N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-N-{(1R)-1-[2-(4-methoxyphenyl)[1,3]dioxan-2-ylmethyl]but-3-enyl}acrylamide | 1227366-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-N-{(1R)-1-[2-(4-methoxyphenyl)[1,3]dioxan-2-ylmethyl]but-3-enyl}acrylamide
• 英文别名: N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-N-[(2R)-1-[2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-2-yl]pent-4-en-2-yl]prop-2-enamide
• CAS: 1227366-25-7
• 化学式: C₂₅H₃₆N₂O₅
• 分子量: 444.571
• InChiKey: QMVAZEWKANQVQC-YADHBBJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-N-{(1R)-1-[2-(4-methoxyphenyl)[1,3]dioxan-2-ylmethyl]but-3-enyl}acrylamide 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到(6R)-1-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-6-[2-(4-methoxyphenyl)[1,3]dioxan-2-ylmethyl]-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  勃姆星菌素 A 的首次不对称合成

  摘要：

  描述了菲喹唑啶生物碱 (R)-勃姆菌素 A 的第一个不对称合成。通过对 (-)-(S)-1-氨基-2-(甲氧基甲基)吡咯烷腙进行高度非对映选择性的 1,2-亲核加成与闭环复分解，以确保哌啶模板的构建。随后的酰化/氧化/羟醛缩合/自由基环化序列完成了标题 (R) 配置的天然产物的组装。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901404
• 作为产物：
  描述：

  [(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]{2-[2-(4-methoxyphenyl)[1,3]dioxan-2-yl]ethylidene}amine 、 2-丙烯基锂 、 丙烯酰氯 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二丁醚 为溶剂， 反应 3.5h， 以65%的产率得到N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-N-{(1R)-1-[2-(4-methoxyphenyl)[1,3]dioxan-2-ylmethyl]but-3-enyl}acrylamide
  参考文献：
  名称：

  勃姆星菌素 A 的首次不对称合成

  摘要：

  描述了菲喹唑啶生物碱 (R)-勃姆菌素 A 的第一个不对称合成。通过对 (-)-(S)-1-氨基-2-(甲氧基甲基)吡咯烷腙进行高度非对映选择性的 1,2-亲核加成与闭环复分解，以确保哌啶模板的构建。随后的酰化/氧化/羟醛缩合/自由基环化序列完成了标题 (R) 配置的天然产物的组装。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901404

文献信息

• First Asymmetric Synthesis of Boehmeriasin A
  作者：David Dumoulin、Stéphane Lebrun、Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1002/ejoc.200901404

  日期：2010.4

  The first asymmetric synthesis of phenanthroquinolizidine alkaloid (R)-boehmeriasin A is described. Two alternative synthetic pathways to the key intermediate (RS,R)-4 were achieved through a combination of highly diastereoselective 1,2-nucleophilic addition on (―)-(S)-1-amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine hydrazones with a ring-closing metathesis to ensure the construction of the piperidine template

  描述了菲喹唑啶生物碱 (R)-勃姆菌素 A 的第一个不对称合成。通过对 (-)-(S)-1-氨基-2-(甲氧基甲基)吡咯烷腙进行高度非对映选择性的 1,2-亲核加成与闭环复分解，以确保哌啶模板的构建。随后的酰化/氧化/羟醛缩合/自由基环化序列完成了标题 (R) 配置的天然产物的组装。