1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one | 1079315-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1079315-11-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: MQLQQXYOTCEOBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one 、 氨基硫脲 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-(p-tolyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  1-取代的3-芳基-5-芳基(杂芳基)-2-吡唑啉的合成及其抗肿瘤活性研究

  摘要：

  合成了三个系列的新型 1,3,5-三取代 2-吡唑啉衍生物，其中含有噻吩和苯并二氧杂环戊烷作为潜在的抗肿瘤剂。获得的化合物的体外抗肿瘤活性在美国国家癌症研究所 (NCI) 进行了测定。5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(4-甲氧基苯基)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbothioamide (9a) 是最突出的由于其对白血病 (RPMI-8226)、肾癌 (UO-31) 和前列腺癌 (DU-145) 细胞系具有显着的活性，GI50 值分别为 1.88、1.91 和 1.94 µM。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100170
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 、 对甲基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 生成 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯并二氧戊环接枝螺氧吲哚吡咯烷基衍生物：合成、表征、分子对接和抗糖尿病活性

  摘要：

  已经开发了一种高度立体选择性的三组分方法来合成含有螺氧吲哚衍生物的吡咯烷和吡咯里西啶。亲偶极α,β-不饱和羰基化合物与1,2-二羰基化合物与仲氨基酸反应原位形成的偶极甲亚胺叶立德之间的相互作用称为1,3-偶极环加成反应。优化反应条件以实现优异的立体选择性和区域选择性。更短的反应时间、简单的后处理和优异的产率是本方法的显着特征。化合物6i的一个例子的各种光谱方法和单晶 X 射线衍射检查验证了预期产物的立体化学。针对α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶测试了新合成的螺氧吲哚衍生物的抗糖尿病活性。发现化合物6i对 α-葡糖苷酶和 α-淀粉酶具有有效的抑制活性，分子对接研究进一步证明了这一点。

  DOI：

  10.1039/d2ra04452h

文献信息

• 6-(苯并1,3二氧五环基）-4苯基嘧啶酰胺衍生物及其制备方法和应用
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN113831328A

  公开（公告）日：2021-12-24

  本发明公开了6‑(苯并1,3二氧五环基)‑4苯基嘧啶酰胺衍生物及其制备方法和应用，所述衍生物其具有通式I：其中，R分别选自H、卤素、烷基和烷氧基；本发明中含氮杂环的6‑(苯并1,3二氧五环基)‑4苯基嘧啶酰胺衍生物具有良好的抑制真菌生物活性，生物活性研究表明，这类化合物对油菜菌核菌、茄链格孢菌、禾谷镰刀菌等真菌具有明显的抑制效果。
• Design, synthesis <i>via</i> a one-pot approach and molecular docking studies of novel pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinoline derivatives
  作者：Dhruba Jyoti Boruah、Devarajan Kathirvelan、Satheesh Borra、Ram Awatar Maurya、Panneerselvam Yuvaraj

  DOI：10.1039/d1nj04115k

  日期：——

  three-component approach for the stereoselective synthesis of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines from readily available isatins, chalcones and 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline without using a metal catalyst or additive. The synthetic methodology was found to be equally successful with differently functionalised secondary amines. A series of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines were synthesised in good yields (up to 87%)

  这项新研究描述了一种有效的三组分方法，用于从容易获得的靛红、查耳酮和 1,2,3,4-四氢异喹啉立体选择性合成吡咯并 [ 2,1- a ] 异喹啉，而无需使用金属催化剂或添加剂。发现合成方法对于不同官能化的仲胺同样成功。以良好的收率（高达 87%）合成了一系列吡咯并 [2,1- a ] 异喹啉，并且在所有情况下仅形成单一的非对映异构体产物。从所获得的配体和受体之间的相互作用的综合分析，在硅片 ACP 还原酶 (4OHU) 活性位点上的分子对接表明我们合成的化合物比标准药物利福平具有更好的抗结核特性。
• 6-(苯并1,3二氧五环基）-4苯基-6H-1,3-噻嗪-2-胺衍生物和应用
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN114105971A

  公开（公告）日：2022-03-01

  本发明公开6‑(苯并1,3二氧五环基)‑4苯基‑6H‑1,3‑噻嗪‑2‑胺衍生物和应用，所述衍生物具有通式I所示结构：其中，R分别选自H、卤素、烷基、烷氧基，本发明合成的化合物有效地抑制了番茄早疫病菌的生长，对水稻纹枯病菌、油菜菌核菌、番茄早疫病菌、禾谷镰刀菌表现出中等至良好的杀真菌活性。本发明中含氮硫杂环的6‑(苯并1,3二氧五环基)‑4苯基‑6H‑1,3‑噻嗪‑2‑胺衍生物具有良好的抗真菌生物活性，生物活性研究表明，这类化合物对茄链格孢菌、禾谷镰刀菌等真菌具有明显的抑制效果。
• 10.17344/acsi.2022.7119
  作者：Tok, Fatih、Erdoğan, Ömer、Çevik, Özge、Koçyiğit-Kaymakçıoğlu, Bedia

  DOI：10.17344/acsi.2022.7119

  日期：——