meso-1,4-bis(4-acetoxy-3-methoxyphenyl)-(2R,3S)-dimethylbutane | 71524-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: meso-1,4-bis(4-acetoxy-3-methoxyphenyl)-(2R,3S)-dimethylbutane
• 英文别名: 4,4'-diacetyl-3,3'-dimethoxylignan；[4-[(2R,3S)-4-(4-acetyloxy-3-methoxyphenyl)-2,3-dimethylbutyl]-2-methoxyphenyl] acetate
• CAS: 71524-16-8
• 化学式: C₂₄H₃₀O₆
• 分子量: 414.499
• InChiKey: QUPJKFGWIMFJOA-IYBDPMFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (8R,8'S)-dihydroguaiaretic acid 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以52 mg的产率得到meso-1,4-bis(4-acetoxy-3-methoxyphenyl)-(2R,3S)-dimethylbutane
  参考文献：
  名称：

  Phenolic Compounds as Selective Antineoplasic Agents against Multidrug-resistant Human Cancer Cells

  摘要：

  研究人员从大戟科植物和白千层属植物中分离或通过衍生化方法获得了 12 种酚类化合物，包括 3 种二苯乙烯类化合物、2 种黄酮类化合物、2 种香豆素类化合物、1 种新木质素类化合物和 4 种木质素类化合物，并对这 12 种化合物在胃癌（EPG85-257）、胰腺癌（EPP85-181）和结肠癌（HT-29）这三种人类癌症细胞系以及衍生的耐多药亚系中的潜在抗肿瘤功效进行了检测。每种情况都使用了两种不同的多重耐药变体，即具有典型和非典型多重耐药表型的细胞系。与亲本亚系相比，大多数 MDR 癌症亚系对所研究化合物的敏感性都有所提高。最有活性的化合物是类黄酮柚皮苷，它对非典型 MDR 胃癌亚系的疗效是对亲代药物敏感细胞的 15 倍。此外，二苯乙烯-反式-3,5,3′,4′-四甲氧基水飞蓟醇、木犀草素-4′-羟基-3,3′,4-三甲氧基木犀草素和七叶芹素也对源自胃癌的经典 MDR 亚系表现出很高的抗肿瘤活性。研究结果表明，一些酚类化合物可能对治疗耐多药癌细胞有价值。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1240892

文献信息

• meso-Dihydroguaiaretic acid derivatives with antibacterial and antimycobacterial activity
  作者：Karen Reyes-Melo、Abraham García、Antonio Romo-Mancillas、Elvira Garza-González、Verónica M. Rivas-Galindo、Luis D. Miranda、Javier Vargas-Villarreal、Juan Manuel J. Favela-Hernández、María del Rayo Camacho-Corona

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.07.047

  日期：2017.10

  moderate activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus, whereas 30 and 31 showed better results than levofloxacin against vancomycin-resistant Enterococcus faecium. Additionally, nineteen meso-DGA derivatives displayed moderate to potent activity against M. tuberculosis H37Rv with minimum inhibitory concentration (MIC) values ranging from 3.125 to 50 µg/mL. Seven meso-DGA derivatives bearing

  三十三个内消旋-dihydroguaiaretic酸（内消旋承载酯，醚，和氨基-醚-DGA）衍生物的合成。所有衍生物均针对12株革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的耐药临床分离株进行了测试，包括敏感（H37Rv）和耐多药结核分枝杆菌菌株。在供试化合物，四个酯（7，11，13，和17），一个醚（23），和三个氨基醚（30，31，和33）显示出中度活性对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌，而30和31对耐万古霉素的粪肠球菌的效果优于左氧氟沙星。此外，有19种内消旋-DGA衍生物对结核分枝杆菌H37Rv表现出中度至有效的活性，其最小抑菌浓度（MIC）值为3.125至50 µg / mL。七个带有氨基醚的内消旋-DGA衍生物（26 – 31和33）对结核分枝杆菌H37Rv和G122菌株表现出最低的MIC ，其中31个与乙胺丁醇一样有效（MIC为3.125和6.25 µg / mL）。具有立体和疏水特征的带正电荷的基团前体的存在（例如meso