methyl (2E)-3-<(2,2,4-trimethyl-3-cyclohexen-1-yl)methoxy>-2-propenoate | 107890-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2E)-3-<(2,2,4-trimethyl-3-cyclohexen-1-yl)methoxy>-2-propenoate
• 英文别名: methyl (2E)-3-[(2,2,4-trimethyl-3-cyclohexen-1-yl)methoxy]-2-propenoate；methyl (E)-3-[(2,2,4-trimethylcyclohex-3-en-1-yl)methoxy]prop-2-enoate
• CAS: 107890-58-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: GTRWAQWKKKUGNL-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E)-3-<(2,2,4-trimethyl-3-cyclohexen-1-yl)methoxy>-2-propenoate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 甲烷磺酸 、 sodium iodide 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (+-)-4t-(2,5c,6,6-tetramethyl-cyclohex-2-en-r-yl)-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (.+-.)-cis-.alpha.-irone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00386a038
• 作为产物：
  描述：

  (2,2,4-trimethyl-3-cyclohexen-1-yl)methanol 、 丙炔酸甲酯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 26.0h， 以88%的产率得到methyl (2E)-3-<(2,2,4-trimethyl-3-cyclohexen-1-yl)methoxy>-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (.+-.)-cis-.alpha.-irone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00386a038

文献信息

• A Stereoselective Synthesis of (±)-<i>cis-γ</i>-Irone
  作者：Cornelius Nussbaumer、Georg Fráter

  DOI：10.1002/hlca.19880710315

  日期：1988.5.4

  (±)-cis-γ-Irone(1), a main constitutent of natural iris oil, has been stereoselectively synthesized from methyl (2E)-3 -[(2,2,4-trimethyl-3-cyclohexen-1-yl)methoxy]-2-propenoate (3) (6 steps, overall yield 14%). The cis-configuration as the exocyclic position of the double bond of 1 were secured by the thermal ene reaction of the β-(alkenyloxy)acrylate 3 yielding the 3-oxabicyclo [3,3,1] nonane derivative

  天然虹膜油的主要成分（±）-顺式-γ- Irone（1）是由甲基（2 E）-3-[（2,2,4-三甲基-3-环己烯-1- ））（6），总产率为14％）。通过β-（烯基氧基）丙烯酸酯3的热烯反应，得到3-氧杂双环[3,3,1]壬烷衍生物5，确保作为1的双键的环外位置的顺式构型。
• NUSSBAUMER, CORNELIUS;FRATER, GEORG, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 3, 619-623
  作者：NUSSBAUMER, CORNELIUS、FRATER, GEORG

  DOI：——

  日期：——