(6Z)-6-benzylidene-8,9-dihydro-7H-benzo[7]annulen-5-one | 184044-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6Z)-6-benzylidene-8,9-dihydro-7H-benzo[7]annulen-5-one
• CAS: 184044-38-0
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: HXWPCHWOKIESFJ-SSZFMOIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6Z)-6-benzylidene-8,9-dihydro-7H-benzo[7]annulen-5-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3'R,6S)-3'-phenylspiro[8,9-dihydro-7H-benzo[7]annulene-6,2'-oxirane]-5-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective epoxidation of 2-arylidene-1-indanones and 2-arylidene-1-benzosuberones

  摘要：

  Oxidation of the (E) and (Z) isomers of 2-arylidene-1-indanones (1) and 2-arylidene-1-benzosuberones (4) by alkaline hydrogen peroxide (method i) afforded the spiroepoxides trans-2a-g and trans-5a-g from both isomers as sole products in high yields. On the other hand, dimethyldioxirane epoxidation (method ii) of the (E) isomers 1a-g and 4a-g gave the corresponding trans spiroepoxides in good yields, whereas the (Z) isomers 1a, c, e and 4a, c, e led to the cis spiroepoxides in moderate yields. Dimethyldioxirane oxidation (method ii) of (Z)-1c and (Z)-4c, e gave diones 3c and 6c, e as by-products as well. Epoxidation of(Z)-1a, c, e and (Z)-4a, c, e by m-chloroperoxybenzoic acid (method iii) resulted in ca. 6:1 mixtures of cis-2a, c, e and trans-2a, c, e or cis-5a, c, e and trans-5a, c, e spiroepoxides.

  DOI：

  10.1007/bf00817259
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-benzylidene-1-benzosuberone 反应 168.0h， 生成 (6Z)-6-benzylidene-8,9-dihydro-7H-benzo[7]annulen-5-one
  参考文献：
  名称：

  （E）-2-苄叉基苯并环酮：第XIII-（E）/（Z）-部分环状查耳酮类似物的异构化。环的大小对几何异构体亲脂性的影响

  摘要：

  摘要开发了优化的等度反相高效液相色谱（RP-HPLC）方法以分离环状查耳酮类似物（E）-2-（4'-X-亚苄基）-的各个（E）和（Z）异构体1-茚满酮，-四氢萘酮和-苯并亚砜。该方法已应用于监测三个系列中光诱导的（E）/（Z）异构化过程的进展。数据表明形成了各个几何异构体的平衡混合物。各个几何异构体的HPLC保留因子的比较显示的（ž）异构体在苯并亚砜和四氢萘酮中的亲脂性较低，但在茚满酮系列中的亲脂性较高。数据提供了环大小和几何异构现象对查耳酮（一种开链药效团）的构象受限（环状）类似物的亲脂性具有相反作用的实验证据。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-015-1463-2

文献信息

• (E)-2-Benzylidenebenzocyclanones: part XIII—(E)/(Z)-Isomerization of some cyclic chalcone analogues. Effect of ring size on lipophilicity of geometric isomers
  作者：Pál Perjési

  DOI：10.1007/s00706-015-1463-2

  日期：2015.8

  high-performance liquid chromatography (RP-HPLC) method was developed for separation of the respective (E) and (Z) isomers of the cyclic chalcone analogues (E)-2-(4′-X-benzylidene)-1-indanones, -tetralones, and -benzosuberones. The method has been applied to monitor progress of the light-induced (E)/(Z) isomerization process in the three series. Data indicate formation of equilibrium mixtures of the respective

  摘要开发了优化的等度反相高效液相色谱（RP-HPLC）方法以分离环状查耳酮类似物（E）-2-（4'-X-亚苄基）-的各个（E）和（Z）异构体1-茚满酮，-四氢萘酮和-苯并亚砜。该方法已应用于监测三个系列中光诱导的（E）/（Z）异构化过程的进展。数据表明形成了各个几何异构体的平衡混合物。各个几何异构体的HPLC保留因子的比较显示的（ž）异构体在苯并亚砜和四氢萘酮中的亲脂性较低，但在茚满酮系列中的亲脂性较高。数据提供了环大小和几何异构现象对查耳酮（一种开链药效团）的构象受限（环状）类似物的亲脂性具有相反作用的实验证据。 图形概要
• Stereoselective epoxidation of 2-arylidene-1-indanones and 2-arylidene-1-benzosuberones
  作者：W. Adam、J. Hal�sz、Z. J�mbor、A. L�vai、C. Nemes、T. Patonay、G. T�th

  DOI：10.1007/bf00817259

  日期：——

  Oxidation of the (E) and (Z) isomers of 2-arylidene-1-indanones (1) and 2-arylidene-1-benzosuberones (4) by alkaline hydrogen peroxide (method i) afforded the spiroepoxides trans-2a-g and trans-5a-g from both isomers as sole products in high yields. On the other hand, dimethyldioxirane epoxidation (method ii) of the (E) isomers 1a-g and 4a-g gave the corresponding trans spiroepoxides in good yields, whereas the (Z) isomers 1a, c, e and 4a, c, e led to the cis spiroepoxides in moderate yields. Dimethyldioxirane oxidation (method ii) of (Z)-1c and (Z)-4c, e gave diones 3c and 6c, e as by-products as well. Epoxidation of(Z)-1a, c, e and (Z)-4a, c, e by m-chloroperoxybenzoic acid (method iii) resulted in ca. 6:1 mixtures of cis-2a, c, e and trans-2a, c, e or cis-5a, c, e and trans-5a, c, e spiroepoxides.