Z-Aib-Gly-OMe | 84758-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Aib-Gly-OMe
• 英文别名: Cbz-Aib-Gly-OMe；Methyl 2-[[2-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]acetate
• CAS: 84758-67-8
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₅
• 分子量: 308.334
• InChiKey: AXNWJHGDEIUNJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Aib-Gly-OMe 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-carbobenzyloxy-2-methylalanylglycine
  参考文献：
  名称：

  硅环二肽的合成：二肽 N 端和 C 端的肽延伸

  摘要：

  描述了一种利用硅环氨基酸或肽形成的新型肽键。该工作具有以下优点： (1) 咪唑基硅烷是一种极具吸引力的偶联剂，可用于从 N-、C-末端未保护的氨基酸与氨基酸叔丁酯合成二肽；(2)叔的去保护C末端的-丁酯和环化根据反应条件依次进行，得到新的硅环二肽；(3)环化产物显示出作为肽延伸底物的显着能力，因为硅环化合物可以作为亲核试剂和亲电子试剂，并且这种能力导致一锅位点选择性四肽和寡肽合成。这些创新优势将有助于显着简化经典肽合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11260
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰酰基-2-甲基丙氨酸 在 pyridinium polyhydrogenfluoride 、 二(叔丁基羰基氧基)碘苯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 Z-Aib-Gly-OMe
  参考文献：
  名称：

  用高价碘（III）试剂阻碍酰胺键形成的无金属方法：在受阻肽合成中的应用

  摘要：

  据报道，使用α-氨基酯在酯残基上具有潜在的活化基团（PAG）进行酰胺和肽合成的新方法受到了生物启发。为了在无金属的温和条件下激活酯官能团，我们利用高价碘（III）试剂对苯酚进行了轻松的脱芳香化作用。使用吡啶-氟化氢络合物，可以成功生成高反应性的酰基氟中间体，从而可以分别由庞大的胺和α-氨基酯平稳地形成位阻酰胺和肽。

  DOI：

  10.1039/d0gc03912h

文献信息

• Practical Peptide Synthesis Mediated by a Recyclable Hypervalent Iodine Reagent and Tris(4-methoxyphenyl)phosphine
  作者：Chi Zhang、Shan-Shan Liu、Bo Sun、Jun Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02045

  日期：2015.8.21

  1,4-dione (p-BTFP-iodosodilactone, 1a) was synthesized and demonstrated to be an efficient hypervalent iodine(III) reagent for the synthesis of dipeptides from various standard amino acids, including sterically hindered amino acids, in good to high yields within 30 min in the presence of tris(4-methoxyphenyl)phosphine. In addition, the combined system of 1a/(4-MeOC6H4)3P was used to synthesize the

  6-（3,5-二（三氟甲基）苯基）-1 ħ，4 ħ -2aλ 3 -ioda -2,3- dioxacyclopenta [喜]茚-1,4-二酮（p -BTFP-iodosodilactone，1A）中的溶液在三（4-甲氧基苯基）膦的存在下，在30分钟内以高至高收率合成并证明是一种有效的高价碘（III）试剂，用于从各种标准氨基酸（包括位阻氨基酸）合成二肽。另外，使用1a /（4-MeOC 6 H 4）3 P的组合系统以保护形式合成五肽亮氨酸-脑啡肽。值得注意的是1a 反应后可以很容易地再生。
• Synthese von 2-methylalanin-peptiden, die pH-Abhängiggkeit ihrer 13C-NMR-spektren und eine neue methode zur auswertung über CS-diagramme
  作者：Dieter Leibfritz、Erhard Haupt、Norbert Dubischar、Heinrich Lachmann、Raymond Oekonomopulos、Günther Jung

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85164-8

  日期：1982.1

  The uncommon amino-acid 2-methylalanine (α-aminoisobutyric acid, Aib) was investigated by 13C-NMR. The chemical shifts of amino- or carboxy-protected derivatives of Aib and of protected oligopeptides are discussed with respect to neighbouring groups and amino acids. The pH-dependence of the 13C-NMR spectra of Aib, Aib-Ala, Ala-Aib, Aib-Ala-Aib and Aib-Ala-Aib-Ala-Aib was studied. Using these examples

  通过13 C-NMR研究了不常见的氨基酸2-甲基丙氨酸（α-氨基异丁酸，Aib）。关于相邻基团和氨基酸，讨论了Aib的氨基或羧基保护的衍生物和受保护的寡肽的化学位移。研究了Aib，Aib-Ala，Ala-Aib，Aib-Ala-Aib和Aib-Ala-Aib-Ala-Aib的13 C-NMR光谱的pH依赖性。使用这些示例，首次展示了一种新的有利方法，用于评估NMR滴定曲线，该方法使用了所谓的化学位移图（CS图）。
• Chen; Li, Pusheng; Holtz, Janet S.W., Journal of the American Chemical Society, 1996, vol. 118, # 40, p. 9705 - 9715
  作者：Chen、Li, Pusheng、Holtz, Janet S.W.、Chi, Zhenhuan、Pajcini, Vasil、Asher, Sanford A.、Kelly, Lisa A.

  DOI：——

  日期：——
• Yanagihara, Ryoji; Katoh, Masaki; Hanyuu, Masayuki, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 3, p. 551 - 556
  作者：Yanagihara, Ryoji、Katoh, Masaki、Hanyuu, Masayuki、Miyazawa, Toshifumi、Yamada, Takashi

  DOI：——

  日期：——