(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-p-tolylsulfanyl-tetrahydro-pyran | 1158796-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-p-tolylsulfanyl-tetrahydro-pyran
• CAS: 1158796-37-2
• 化学式: C₄₁H₄₂O₅S
• 分子量: 646.847
• InChiKey: DDEYRWOAKGAYDF-WWGFXPMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  745.6±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.79
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-p-tolylsulfanyl-tetrahydro-pyran 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 重氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以90 %的产率得到C₁-¹⁸O-labeled 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过 1-羟基苯并三唑介导的糖基半缩醛的酰化立体选择性合成 β-糖基酯

  摘要：

  公开了在 EDCI 和 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 (DABCO) 存在下，采用 1-羟基苯并三唑 (HOBt) 介导的糖基半缩醛酯化，高度立体选择性地获得 β-糖基酯。机理研究表明动态酰化途径。此外，还报道了糖基半缩醛与叔丁氧羰基邻己炔基苯甲酸酯和DMAP的立体保持酯化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01750
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 硫酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R,3R,4S,5R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-p-tolylsulfanyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Li, Zhan-Jiang; Liu, Ping-Li; Li, Zhong-Jun, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 14, p. 2169 - 2175

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solvent Participation in a One-Pot Glycosylation Strategy (SPOG)
  作者：Chin-Sheng Chao、Yu-Fang Yen、Wei-Cheng Hung、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1002/adsc.201000888

  日期：2011.4.18

  Solvent participation in a one‐pot glycosylation strategy (SPOG) was developed on the basis of the low concentration β‐selective glycosylation method. This strategy enables the production of a β‐glycosidic bond in a one‐pot oligosaccharide synthesis without or with minimal use of any C‐2 participating function.

  在低浓度β-选择性糖基化方法的基础上开发了溶剂参与一锅糖基化策略（SPOG）。这种策略可以在单罐低聚糖合成中产生β-糖苷键，而无需或仅使用任何C-2参与功能。