4-((2-bromobenzyl)oxy)-6-methyl-2H-pyran-2-one | 1033480-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-((2-bromobenzyl)oxy)-6-methyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-[(2-bromobenzyl)oxy]-6-methyl-2H-pyran-2-one；4-[(2-Bromophenyl)methoxy]-6-methylpyran-2-one
• CAS: 1033480-91-9
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₃
• 分子量: 295.133
• InChiKey: XRVLDPQWYTVCJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-bromobenzyl)oxy)-6-methyl-2H-pyran-2-one 在 palladium diacetate 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到3-methylpyrano[4,3-c]isochromen-1(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclization reaction — Palladium(0)-catalyzed cyclization is more effective than tin hydride mediated reaction

  摘要：

  在 Pd 催化剂存在下，吡酮、吡啶酮、尿嘧啶、咪唑和苯并咪唑衍生物发生分子内 CH 芳基化反应，生成具有潜在生物活性的融合杂环化合物，而 n-Bu3SnH 介导的前体 3 芳基自由基环化反应主要得到卤素还原的非环化产物：关键词： Pd(0) 催化剂 CH 芳基化 分子内环化 区域选择性

  DOI：

  10.1139/v08-023
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 2-溴溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以80%的产率得到4-((2-bromobenzyl)oxy)-6-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclization reaction — Palladium(0)-catalyzed cyclization is more effective than tin hydride mediated reaction

  摘要：

  在 Pd 催化剂存在下，吡酮、吡啶酮、尿嘧啶、咪唑和苯并咪唑衍生物发生分子内 CH 芳基化反应，生成具有潜在生物活性的融合杂环化合物，而 n-Bu3SnH 介导的前体 3 芳基自由基环化反应主要得到卤素还原的非环化产物：关键词： Pd(0) 催化剂 CH 芳基化 分子内环化 区域选择性

  DOI：

  10.1139/v08-023

文献信息

• Cu(I)-Catalyzed Domino Reactions: Efficient and Selective Synthesis of 4<i>H</i>-Chromenes and Naphthalenes
  作者：Chandi C. Malakar、Dietmar Schmidt、Jürgen Conrad、Uwe Beifuss

  DOI：10.1021/ol200347g

  日期：2011.4.15

  Depending on the ratio of the substrates and the reaction conditions, the Cu(I)-catalyzed domino reaction between bromobenzyl bromides and beta-ketoesters exclusively yields either 4H-chromenes or naphthalenes.
• Copper(I)-Catalyzed Intramolecular O-Arylation for the Synthesis of 2,3,4,9-Tetrahydro-1<i>H</i>-xanthen-1-ones with Low Loads of CuCl
  作者：Kavitha Sudheendran、Chandi C. Malakar、Jürgen Conrad、Uwe Beifuss

  DOI：10.1021/jo3018318

  日期：2012.11.16

  As little as 0.5 mol % CuCl is sufficient to catalyze the intramolecular O-arylation of easily accessible 2-(2-bromobenzyl)cyclohexane-1,3-diones to provide the corresponding 2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-ones with yields ranging from 83% to 99%.
• Pd-catalysed intramolecular regioselective arylation of 2-pyrones, pyridones, coumarins and quinolones by C–H bond functionalization
  作者：Marie-Therese Nolan、Joshua T.W. Bray、Kevin Eccles、Man Sing Cheung、Zhenyang Lin、Simon E. Lawrence、Adrian C. Whitwood、Ian J.S. Fairlamb、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.029

  日期：2014.10

  The intramolecular arylation of 2-pyrones, 2-pyridones, coumarins and quinolones is reported using Pd-II precatalyst sources without added phosphine ligands. The excellent yields and convenient reagents enables the formation of various analogues containing these moieties, and access to potential biologically active candidates. Stoichiometric studies were carried out to provide an insight into the oxidation addition step. A switch in regioselectivity, together with a hydrodebromination process, was observed in the case of a 3-bromo-2-pyrone. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.