(2-fluoro-6-(trifluoromethoxy)phenyl)boronic acid | 1261214-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2-fluoro-6-(trifluoromethoxy)phenyl)boronic acid
• 英文别名: [2-Fluoro-6-(trifluoromethoxy)phenyl]boronic acid；[2-fluoro-6-(trifluoromethoxy)phenyl]boronic acid
• CAS: 1261214-72-5
• 化学式: C₇H₅BF₄O₃
• 分子量: 223.92
• InChiKey: XOSIXJMDIBZKHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-4-溴-6-硝基苯胺 、 (2-fluoro-6-(trifluoromethoxy)phenyl)boronic acid 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 、 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 氘代乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2',5-difluoro-6'-(trifluoromethoxy)-[1,1'-biphenyl]-3,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  11C标记的1,3-二氢-2H-苯并[d]咪唑-2-酮的合成，药理学和临床前评价，用于对γ8依赖性跨膜AMPA受体调节蛋白进行成像。

  摘要：

  α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体与诸如癫痫和精神分裂症的神经疾病的病理学有关。由于针对该靶标的泛拮抗剂通常在高剂量时会产生不良作用，因此，最近的药物开发方法之一已转变为亚型选择性AMPA受体（AMPAR）拮抗剂，特别是通过调节跨膜AMPAR调节蛋白（TARPs）。通过正电子发射断层扫描（PET）对AMPAR进行定量分析将有助于获得对活体大脑疾病状况的见解，并促进AMPAR拮抗剂的翻译发展。本文中，我们报道了一系列适于放射性标记的TARPγ-8拮抗剂的设计，合成和临床前评价，用于开发亚型选择性AMPAR PET显像剂。基于药理学评估，分子对接研究和理化特性，我们已经确定了几种用于体内PET研究的有前途的先导化合物3、17-19和21。所有候选化合物都以[11C] COCl2标记，具有较高的放射化学收率（13-31％RCY）和较高的摩尔活度（35-196 GBq /μmol）。示踪剂30（[11C]

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.019

文献信息

• Discovery of a novel class of biphenyl pyrazole sodium channel blockers for treatment of neuropathic pain
  作者：Sriram Tyagarajan、Prasun K. Chakravarty、Bishan Zhou、Brett Taylor、Ronsar Eid、Michael H. Fisher、William H. Parsons、Mathew J. Wyvratt、Kathryn A. Lyons、Tracy Klatt、Xiaohua Li、Sanjeev Kumar、Brande Williams、John Felix、Birgit T. Priest、Richard M. Brochu、Vivien Warren、McHardy Smith、Maria Garcia、Gregory J. Kaczorowski、William J. Martin、Catherine Abbadie、Erin McGowan、Nina Jochnowitz、Ann Weber、Joseph L. Duffy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.017

  日期：2010.12

  A series of novel biphenyl pyrazole dicarboxamides were identified as potential sodium channel blockers for treatment of neuropathic pain. Compound 20 had outstanding efficacy in the Chung rat spinal nerve ligation (SNL) model of neuropathic pain. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• IMIDAZO[4,5-B]PYRIDINE DERIVATIVES AS PCSK9 INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：[en]ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2024126773A1

  公开（公告）日：2024-06-20

  A compound with the Formula (I): A-B-C wherein A is of the following formula (AA) and X1is selected from O, S or NH; X2is either N or C-H; X3is either N or C-RA3; wherein if X1is NH and X2is C-H then X3is C-RA3; B is of formula (B-1) or (B-2); C is selected from the group consisting of optionally substituted C6-10carboaryl, C5-6heteroaryl or C5-10heterocyclyl, and their use as PCSK9 inhibitors.
• Synthesis, pharmacology and preclinical evaluation of 11C-labeled 1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazole-2-ones for imaging γ8-dependent transmembrane AMPA receptor regulatory protein
  作者：Zhen Chen、Wakana Mori、Xiaofei Zhang、Tomoteru Yamasaki、Patrick J. Dunn、Genwei Zhang、Hualong Fu、Tuo Shao、Yiding Zhang、Akiko Hatori、Longle Ma、Masayuki Fujinaga、Lin Xie、Xiaoyun Deng、Hua Li、Qingzhen Yu、Jian Rong、Lee Josephson、Jun-An Ma、Yihan Shao、Susumu Tomita、Ming-Rong Zhang、Steven H. Liang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.019

  日期：2018.9

  living brain and advance the translational development of AMPAR antagonists. Herein we report the design, synthesis and preclinical evaluation of a series of TARP γ-8 antagonists, amenable for radiolabeling, for the development of subtype-selective AMPAR PET imaging agents. Based on the pharmacology evaluation, molecular docking studies and physiochemical properties, we have identified several promising

  α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体与诸如癫痫和精神分裂症的神经疾病的病理学有关。由于针对该靶标的泛拮抗剂通常在高剂量时会产生不良作用，因此，最近的药物开发方法之一已转变为亚型选择性AMPA受体（AMPAR）拮抗剂，特别是通过调节跨膜AMPAR调节蛋白（TARPs）。通过正电子发射断层扫描（PET）对AMPAR进行定量分析将有助于获得对活体大脑疾病状况的见解，并促进AMPAR拮抗剂的翻译发展。本文中，我们报道了一系列适于放射性标记的TARPγ-8拮抗剂的设计，合成和临床前评价，用于开发亚型选择性AMPAR PET显像剂。基于药理学评估，分子对接研究和理化特性，我们已经确定了几种用于体内PET研究的有前途的先导化合物3、17-19和21。所有候选化合物都以[11C] COCl2标记，具有较高的放射化学收率（13-31％RCY）和较高的摩尔活度（35-196 GBq /μmol）。示踪剂30（[11C]