diethyl (4-methylpent-4-en-2-yn-1-yl)propanedioate | 72324-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl (4-methylpent-4-en-2-yn-1-yl)propanedioate
• 英文别名: diethyl 2-(4-methylpent-4-en-2-yn-1-yl)malonate
• CAS: 72324-35-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: XFLHOGOIMPULCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (4-methylpent-4-en-2-yn-1-yl)propanedioate 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I) perchlorate 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 diethyl 4'-methyl-1'-tosyl-1',5'-dihydro-2H-spiro[naphthalene-1,2'-pyrrole]-3,3(4H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  硬币金属催化的芳烷基炔基氮丙啶的级联反应：银（I）-单对金（I）-双环化

  摘要：

  带有芳基的炔基氮丙啶可以有效地转化为具有银（I）盐的氨基亚烯基异色烷，异喹啉或四氢萘，并转化为具有金（I）络合物的1-azaspiro [4.5]癸烷衍生物。机理研究表明，Ag和Au催化的反应均涉及Friedel-Crafts型分子内反应，从而导致烯丙二烯，而Au也迅速促进了氨基丙二烯中间体向相应螺环衍生物的第二次分子内环化。立体化学研究表明抗-SN 2第一次环化的“-”型途径导致形成立体定义的烯丙基，然后可以将其环化为相应的立体定义的螺环产物。这些结果突出了Ag和Au的亲氧性或亲氮性和亲核性之间的对偶性，以及它们在反应性方面的互补性。

  DOI：

  10.1021/jo300294r
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-丙炔-1-基)丙二酸二乙酯 、 2-溴丙烯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到diethyl (4-methylpent-4-en-2-yn-1-yl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  通过金（I）催化的脱氢Diels-Alder反应进行麦哲伦碱的11步全合成。

  摘要：

  我们已经开发了一种通过金（I）催化的脱氢Diels-Alder反应形成有角碳环的创新策略。这种转变提供了以优异的非对映选择性和高收率快速访问各种复杂的角核的方法。此金的用处我催化的环加成通过完成的一个11步骤的总合成进一步证明（±）-magellanine。

  DOI：

  10.1002/anie.201611606