5-[(Phenylthio)methyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine | 88743-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-[(Phenylthio)methyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• 英文别名: 5-(phenylsulfanylmethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 88743-03-7
• 化学式: C₉H₉N₃S₂
• mdl: MFCD01579995
• 分子量: 223.323
• InChiKey: VRWRAXQYZVENLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(Phenylthio)methyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 tin 、 diphenyl ether-biphenyl eutectic 、 硝酸 、 N,N-二乙基苯胺 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 11-(Phenylsulfanylmethyl)-10-thia-1,4,5,6,8,12-hexazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,6,8,11-tetraen-2-one
  参考文献：
  名称：

  [1,3,4]噻二唑[3,2-a] -1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶-9（3H）-one衍生物的合成及抗过敏活性。一世。

  摘要：

  一系列6取代的[1,3,4]噻二唑[3,2-a] -1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶-9（3H）-一衍生物4a-z为通过下列连续反应由5-取代的1,3,4-噻二唑-2-胺5合成：用双（2,4,6-三氯苯基）丙二酸酯进行嘧啶闭环，硝化，氯化，胺化，氢化和重氮化。通过交替合成4来证实4的结构，该合成涉及5-取代的2-叠氮基-1,3,4-噻二唑13与氰基乙酸乙酯的反应，然后进行Dimroth重排和闭环。评估了产品的抗过敏活性（抗-被动性腹膜过敏，抗-被动性皮肤过敏和抗慢反应物质）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.357
• 作为产物：
  描述：

  苯基腈乙基硫醚 、 氨基硫脲 在 三氟乙酸 作用下， 反应 6.0h， 以59.9%的产率得到5-[(Phenylthio)methyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [1,3,4]噻二唑[3,2-a] -1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶-9（3H）-one衍生物的合成及抗过敏活性。一世。

  摘要：

  一系列6取代的[1,3,4]噻二唑[3,2-a] -1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶-9（3H）-一衍生物4a-z为通过下列连续反应由5-取代的1,3,4-噻二唑-2-胺5合成：用双（2,4,6-三氯苯基）丙二酸酯进行嘧啶闭环，硝化，氯化，胺化，氢化和重氮化。通过交替合成4来证实4的结构，该合成涉及5-取代的2-叠氮基-1,3,4-噻二唑13与氰基乙酸乙酯的反应，然后进行Dimroth重排和闭环。评估了产品的抗过敏活性（抗-被动性腹膜过敏，抗-被动性皮肤过敏和抗慢反应物质）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.357

文献信息

• Synthesis and evaluation of cytotoxicity of S-substituted 5-sulfanylmethyl(ethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amines
  作者：S. A. Serkov、N. V. Sigai、N. N. Kostikova、A. E. Fedorov、G. A. Gazieva

  DOI：10.1007/s11172-022-3592-1

  日期：2022.8

  A general and efficient method for the synthesis of S-substituted 5-sulfanylmethyl(ethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amines via cyclocondensation of aryl(benzyl)sulfanylacetic and -propionic acids with thiosemicarbazide upon their heating in POCl3 was developed. Both aryl- and benzylsulfanilacetic and -propionic acids were successfully involved in this reaction to give the target thidiazolamines in high yields

  一种通过芳基（苄基）硫烷基乙酸和-丙酸与氨基硫脲在 POCl 3中加热环缩合合成 S-取代的 5-硫烷基甲基（乙基）-1,3,4-噻二唑-2-胺的通用有效方法发展了。芳基和苄基磺胺乙酸和丙酸都成功地参与了该反应，以高产率（63-98%）得到目标噻二唑胺。
• Synthesis and SAR of a novel Kir6.2/SUR1 channel opener scaffold identified by HTS
  作者：Cayden J. Dodd、Keagan S. Chronister、Upendra Rathnayake、Lauren C. Parr、Kangjun Li、Sichen Chang、Dehui Mi、Emily L. Days、Joshua A. Bauer、Hyekyung P. Cho、Olivier Boutaud、Jerod S. Denton、Craig W. Lindsley、Changho Han

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129256

  日期：2023.3
• Synthesis and Antiallergy Activity of (1,3,4)Thiadiazolo(3,2-a)-1,2,3-triazolo(4,5-d)pyrimidin-9(3H)-one Derivatives. I.
  作者：Norio SUZUKI、Tamotsu MIWA、Shunzo AIBARA、Hideyuki KANNO、Hideo TAKAMORI、Masao TSUBOKAWA、Yuichi RYOKAWA、Wataru TSUKADA、Sumiro ISODA

  DOI：10.1248/cpb.40.357

  日期：——

  6-substituted [1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidin-9(3H)-one derivatives 4a--z were synthesized from 5-substituted 1,3,4-thiadiazol-2-amines 5 by the following consecutive reactions: pyrimidine ring closure with bis(2,4,6-trichlorophenyl) malonate, nitration, chlorination, amination, hydrogenation and diazotization. The structure of 4 was confirmed by an alternate synthesis of 4, involving

  一系列6取代的[1,3,4]噻二唑[3,2-a] -1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶-9（3H）-一衍生物4a-z为通过下列连续反应由5-取代的1,3,4-噻二唑-2-胺5合成：用双（2,4,6-三氯苯基）丙二酸酯进行嘧啶闭环，硝化，氯化，胺化，氢化和重氮化。通过交替合成4来证实4的结构，该合成涉及5-取代的2-叠氮基-1,3,4-噻二唑13与氰基乙酸乙酯的反应，然后进行Dimroth重排和闭环。评估了产品的抗过敏活性（抗-被动性腹膜过敏，抗-被动性皮肤过敏和抗慢反应物质）。