thymidin-3'-yl phosphonate | 65375-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: thymidin-3'-yl phosphonate
• 英文别名: O^3'-hydroxyphosphinoyl-thymidine；Thymidin-3'-phosphit
• CAS: 65375-93-1
• 化学式: C₁₀H₁₅N₂O₇P
• 分子量: 306.212
• InChiKey: NZGLFJKWQZHHEI-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.11
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  130.85
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-t-butoxycarbonylaminophenyl)-4-{2-[(3-piperidin-1-ylpropyl)amino]thieno[3,2-d]pyrimidin-4-yl}benzamide 、 4,8-二氧-十二烷-1,12-二胺 、 5’-(4,4’-二甲氧基三苯基)-3’-脱氧胸苷 2’-(2-氰乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺 、 5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)-N6-苯甲酰基-2'-脱氧腺苷-3'-(2-氰乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺 、 5'-O-dimethoxytrityl-N2-isobutyryl-2'-deoxyguanosine-3'-O-(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite 、 thymidin-3'-yl phosphonate 、 5’-O-(4,4’-二甲氧基三苯基)-N4-苯甲酰基-2’-脱氧胞苷-3’-(2-氰乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺 在 三氯乙酸 、 4,5-二氰基咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过重氮转移反应将叠氮基部分多功能引入寡核苷酸

  摘要：

  使用重氮转移（DZT）试剂可以在温和条件下将胺化的寡脱氧核糖核苷酸（ODN）干净有效地转化为其叠氮基对应物。可以以这种方式修饰在3'，5'或任何内部位置带有氨基链的ODN，从而证明该反应的多功能性。对于共轭，尤其是通过铜催化的1,3-偶极环加成反应（CuAAC反应），易于获得此类叠氮基修饰的ODN引起了极大的兴趣。

  DOI：

  10.1021/ol202397e
• 作为产物：
  描述：

  5‘-O-dimethoxytrityl-2’-deoxyribothymidine 3‘-O-phosphorodiamidite 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 生成 thymidin-3'-yl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过亚磷酸酯中间体合成适当保护的d-nucleoside-3'-hydrogenphosphonates的简便通用方法

  摘要：

  将提供证据表明单官能磷酸化试剂双（N，N-二乙基氨基）氯膦和水杨基氯膦对于制备5'-0，N-保护的d-核苷-3'-氢膦酸盐非常有效。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84611-0

文献信息

• First synthesis of H-phosphonate oligonucleotides bearing N-unmodified bases
  作者：Takeshi Wada、Fumio Honda、Yuichi Sato、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02481-2

  日期：1999.1

  H-phosphonate internucleotidic linkages and unmodified nucleobases were synthesized for the first time by the new H-phosphonate method using N-unprotected monomers. The 6-hydroxyhexyl phosphonates at both the 5′ and 3′ ends were found to be highly effective for stabilization of the H-phosphonate oligonucleotides. Solid-phase synthesis of H-phosphonate oligodeoxy-ribonucleotides containing dA, dC, dG,

  利用N-未保护的单体，通过新的H-膦酸酯方法首次合成了带有H-膦酸酯核苷酸间键和未修饰核碱基的寡脱氧核糖核苷酸。发现在5'和3'端的6-羟基己基膦酸酯对于稳定H-膦酸酯寡核苷酸是高度有效的。实现了含有dA，dC，dG和T的H-膦酸酯寡脱氧核糖核苷酸的固相合成。
• A new and versatile approach to the preparation of valuable deoxynucleoside 3′-phosphite intermediates
  作者：J.E. Marugg、A. Burik、M. Tromp、G.A. van der Marel、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84506-2

  日期：——