ethyl 4-nitro-3-(thiophen-2-yl)butanoate | 133933-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-nitro-3-(thiophen-2-yl)butanoate
• 英文别名: Ethyl 4-nitro-3-thiophen-2-ylbutanoate
• CAS: 133933-46-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄S
• 分子量: 243.284
• InChiKey: SONNVMPOPJFNPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-nitro-3-(thiophen-2-yl)butanoate 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(4,4-dimethoxy-1-nitrobutan-2-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  使用硝基曼尼希反应不对称合成哌啶☆

  摘要：

  合成在2-，3-和4-位含有3个连续立体中心的官能化哌啶的方法是使用非对映选择性硝基曼尼希来控制立体化学。一个之间的硝基-曼尼希反应β -芳基/杂芳基取代的硝基烷烃和乙醛酸亚胺提供具有良好的选择性β硝基胺（70:30至> 95：5）为顺式，反-diastereoisomers。纯化后，用BF 3 .OEt 2和Et 3 SiH进行的还原环化反应制得的十个具有不同4-芳基/杂芳基取代基的立体化学纯哌啶类化合物的收率为19-57％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131821
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 potassium tert-butylate 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 4-nitro-3-(thiophen-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  使用硝基曼尼希反应不对称合成哌啶☆

  摘要：

  合成在2-，3-和4-位含有3个连续立体中心的官能化哌啶的方法是使用非对映选择性硝基曼尼希来控制立体化学。一个之间的硝基-曼尼希反应β -芳基/杂芳基取代的硝基烷烃和乙醛酸亚胺提供具有良好的选择性β硝基胺（70:30至> 95：5）为顺式，反-diastereoisomers。纯化后，用BF 3 .OEt 2和Et 3 SiH进行的还原环化反应制得的十个具有不同4-芳基/杂芳基取代基的立体化学纯哌啶类化合物的收率为19-57％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131821

文献信息

• One pot domino reaction accessing γ-nitroesters: synthesis of GABA derivatives
  作者：Fabricio F. Naciuk、Debora Z. Vargas、Caroline R. M. D'Oca、Celso C. Moro、Dennis Russowsky

  DOI：10.1039/c4nj01552e

  日期：——

  γ-Nitroesters are synthesized by theone potdomino process. GABA derivatives phenibut and baclofen were readily accessed.

  γ-硝基酯通过一锅法多米诺过程合成。GABA衍生物苯硫胺和巴克洛芬可以轻松获得。
• Maillard; Langlois; Vo Van, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 4, p. 353 - 358
  作者：Maillard、Langlois、Vo Van、et al.

  DOI：——

  日期：——
• New Multicomponent Reaction for the Direct Synthesis of β-Aryl-γ-nitroesters Promoted by Hydrotalcite-Derived Mixed Oxides as Heterogeneous Catalyst
  作者：Caroline R. M. D'Oca、Fabricio F. Naciuk、Jéssica C. Silva、Esthéfani P. Guedes、Celso C. Moro、Marcelo G. M. D'Oca、Leonardo S. Santos、Fabiane M. Natchigall、Dennis Russowsky

  DOI：10.5935/0103-5053.20160175

  日期：——

  A new approach based on multicomponent/domino combined reactions for the synthesis of gamma-nitroesters promoted by a mixed aluminium-magnesium oxides derived from hydrotalcite-like material was developed. Different gamma-nitroesters were synthesized in 15-95% yield using Meldrum's acid, aromatic aldehydes, nitromethane and different alcohols as reagents and solvents. The gamma-aminobutyric acid derivatives, Phenibut and Baclofen, were prepared in 63 and 61% overall yield, respectively, through a two steps synthetic strategy. A mechanistic pathway was proposed based on the gas chromatography mass spectrometry (GC-MS) and electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS) experiments.
• 3-Thienyl- and 3-furylaminobutyric acids. Synthesis and binding GABAB receptor studies
  作者：Pascal Berthelot、Claude Vaccher、Nathalie Flouquet、Michel Debaert、Michel Luyckx、Claude Brunet

  DOI：10.1021/jm00112a033

  日期：1991.8

  Baclofen (beta-(p-chlorophenyl)-GABA) is a selective agonist for the bicuculline-insensitive GABA(B) receptor. The search for new compounds that bind to the GABA(B) receptor is very important to clarify structural requirements. We report herein the synthesis and the binding studies of variously substituted 3-thienyl- and 3-furylaminobutyric acids. 4-Amino-3-(5-methyl-2-thienyl)butyric acid (5d) and 4-amino-3-(5-chloro-2-thienyl)butyric acid (5h) are potent and specific ligands for GABA(B) receptor. The IC50 values for the displacement of (R)-(-)-[H-3]baclofen are 1.34 and 0.61-mu-M for 5d and 5h, respectively, as compared to 0.33-mu-M for baclofen.