1-phenyl-6-(p-tolyl)-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one | 139954-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-6-(p-tolyl)-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 6-(4-methylphenyl)-1-phenyl-5H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 139954-44-2
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄O
• 分子量: 302.335
• InChiKey: NYBHJXUIGORNNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  253-255 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-苯基吡唑-4-甲酰胺 、 对甲基苯甲酸 在 polyphosphate ester 作用下， 反应 6.0h， 以70%的产率得到1-phenyl-6-(p-tolyl)-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Reddy, K Hemender; Reddy, A Panduranga; Veeranagaiah, V, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 3, p. 163 - 166

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Base-catalyzed one-pot tandem reaction: an effective strategy for the synthesis of pyrazolo[3,4-d]pyrimidinone derivatives
  作者：Ming-xing Liu、Jia-rong Li、Kai Zheng、Huan Yao、Qi Zhang、Da-xin Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.065

  日期：2015.10

  An effective one-pot multicomponent synthesis of pyrazolo[3,4-d]pyrimidinone derivatives through the tandem heterocyclization of hydrazine, methylenemalononitrile and aldehyde has been developed. This highly effective method includes nucleophilic addition, heterocyclization, substitution, intramolecular Pinner, Dimroth rearrangement and dehydroaromatization.

  通过肼，亚甲基丙二腈和醛的串联杂环化，开发了一种有效的一锅多组分合成吡唑并[3,4- d ]嘧啶酮衍生物的方法。这种高效的方法包括亲核加成，杂环化，取代，分子内Pinner，Dimroth重排和脱氢芳香化。
• 一种合成吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮类化合物 的方法
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN105037372B

  公开（公告）日：2018-07-31

  本发明提供了一种制备吡唑并[3,4‑d]嘧啶‑4‑酮的新方法。即采用肼、亚甲基丙二腈与醛反应合成目标化合物，反应通式如下式。R1为氢、烷基、芳基(烷基和芳基可以被一个或多个卤素、氰基、硝基、磺酰基、烷氧基等取代)，该取代基的数量和位置不限；R2为氢、烷基等；R3为氢、烷基、烷氧基、卤素、氰基、硝基、磺酰基等；R4为烷烃。其中所述烷基可以是C1‑C10的烷基，优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、异丁基等；芳基可以是C6‑C24芳基，优选为苯基、萘基等；烷氧基可以是C1‑C10的烷氧基，优选为甲氧基、乙氧基等。反应采用常规加热方法，纯化方法为重结晶。本发明原料便宜易得、工艺简单、反应条件温和、后处理方便、产率高、脱氢过程无需添加氧化剂、便于工业化生产。