(+)-6α-O-Acetyl-14β-bromocodeine | 35131-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (+)-6α-O-Acetyl-14β-bromocodeine
• 英文别名: 6α-acetoxy-14-bromo-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-morphin-7-ene；14β-Bromcodein-6-Acetat
• CAS: 35131-18-1
• 化学式: C₂₀H₂₂BrNO₄
• 分子量: 420.303
• InChiKey: UQMIKLFCWUGJRK-SBCNTATESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-6α-O-Acetyl-14β-bromocodeine 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 反应 2.5h， 生成 (-)-6α-O-Acetyl-7α-hydroxyneopine
  参考文献：
  名称：

  新生儿及其5β-和7-取代衍生物的合成（鸦片生物碱化学，XL ≠部分）

  摘要：

  将14β-溴可待因（3）与甲醇和三乙胺加热，得到6α，7α-环氧-6-脱氧尼古丁（5）。用氢化铝锂将环氧化物5还原成新松（7），而将5与甲醇钠反应得到7β-甲氧基新松（9）。用14β-溴-5β-甲基可待因（4）进行了类似的反应，得到相应的5β-甲基衍生物6、8和10。将3和4乙酰化可得到6α - O-乙酰基-14β-溴可待因（11）及其5β-甲基类似物12分别用甲醇处理后，从中获得原酸酯13和14。13酸水解，或者更好的是11溶剂分解在水中，生成6α - O-乙酰基-7α-羟基neopine （15）和7α-乙酰氧基neopine （17）的混合物。在相同条件下12和14得到5β-甲基类似物16和18。

  DOI：

  10.1002/recl.19931121103
• 作为产物：
  描述：

  14-Brom-codeinon 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 (+)-6α-O-Acetyl-14β-bromocodeine
  参考文献：
  名称：

  吗啡生物碱的研究八：14β-溴可待因及其相关化合物的某些反应

  摘要：

  详细检查了14β-溴可待因（V）的溶剂分解作用，并描述了对该反应机理的一些考虑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98160-8

文献信息

• Studies on morphine alkaloids. Part X. Some reactions of 14β-bromocodeine derivatives with various substituents at C-6
  作者：K. Abe、M. Onda、S. Okuda

  DOI：10.1039/p19730000316

  日期：——

  In the solvolysis of 14β-bromocodeine (1), an important contribution by the hydroxy-group at C-6 has been assumed. In order to investigate this assumption further solvolytic reactions were carried out on several compounds obtained by changing the functional group at C-6 and correlating the products and the reactivity with the different substituents.

  在14β-溴可待因的溶剂分解中（1），C-6上的羟基被认为是重要的贡献。为了研究该假设，对通过改变C-6上的官能团并使产物和与不同取代基的反应性相关的几种化合物进行了进一步的溶剂分解反应。