2-cyclopentyloxycarbonylamino-3-[(2-nitro-benzenesulfonyl)-pent-4-enyl-amino]propionic acid | 1338650-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyclopentyloxycarbonylamino-3-[(2-nitro-benzenesulfonyl)-pent-4-enyl-amino]propionic acid
• CAS: 1338650-23-9
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₈S
• 分子量: 469.516
• InChiKey: VTQLHRWAEJUETG-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  156.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopentyloxycarbonylamino-3-[(2-nitro-benzenesulfonyl)-pent-4-enyl-amino]propionic acid 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 苯硫酚 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 14-cyclopentyloxycarbonylamino-18-[2-(2-isopropylaminothiazol-4-yl)-7-methoxyquinolin-4-yloxy]-2,15-dioxo-3,12,16-triaza-tricyclo[14.3.0.0(4,6)]nonadec-7-ene-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  HCV蛋白酶抑制剂BILN 2061及其P3修饰类似物的简明合成

  摘要：

  BILN 2061的简明合成是通过更高效地安装P2 4-喹啉部分的方法，该方法是通过用4- α-羟基脯氨酸类似物通过以下方法制备的位于4-羟基脯氨酸中间体上的β- OBs基团的S N 2置换来实现的Mitsunobu反应与立体化学倒置。另外，本文还描述了P3单元的简短而实用的合成。从P1到15a的4步最终完成了BILN 2061的四个片段的最终组装，总产率为58％。的几个另外的类似物BILN 2061（WX-1 -使用对母体抑制剂BILN 2061所述的相同合成路线，成功合成了对P3单元进行了修饰的WX - 5）。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180270
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butoxycarbonylamino-3-[(2-nitro-benzenesulfonyl)-pent-4-enyl-amino]propionic acid methyl ester 在 盐酸 、 水 、 碳酸氢钠 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 2-cyclopentyloxycarbonylamino-3-[(2-nitro-benzenesulfonyl)-pent-4-enyl-amino]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  HCV蛋白酶抑制剂BILN 2061及其P3修饰类似物的简明合成

  摘要：

  BILN 2061的简明合成是通过更高效地安装P2 4-喹啉部分的方法，该方法是通过用4- α-羟基脯氨酸类似物通过以下方法制备的位于4-羟基脯氨酸中间体上的β- OBs基团的S N 2置换来实现的Mitsunobu反应与立体化学倒置。另外，本文还描述了P3单元的简短而实用的合成。从P1到15a的4步最终完成了BILN 2061的四个片段的最终组装，总产率为58％。的几个另外的类似物BILN 2061（WX-1 -使用对母体抑制剂BILN 2061所述的相同合成路线，成功合成了对P3单元进行了修饰的WX - 5）。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180270