[(1H-indol-3-yl)-(4-chlorophenyl)methyl]ethylphenylamine | 1426828-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [(1H-indol-3-yl)-(4-chlorophenyl)methyl]ethylphenylamine
• CAS: 1426828-53-6
• 化学式: C₂₃H₂₁ClN₂
• 分子量: 360.886
• InChiKey: JCCGZPUSHLPUDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  19.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 4-氯苯甲醛 、 N-乙基苯胺 在 ferric hydrogen sulfate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到[(1H-indol-3-yl)-(4-chlorophenyl)methyl]ethylphenylamine
  参考文献：
  名称：

  Fe（HSO4）3作为可循环利用催化剂的单锅无溶剂合成某些叔吲哚基甲烷胺衍生物

  摘要：

  描述了通过Fe（HSO 4）3催化的醛，N-烷基苯胺和吲哚之间的一锅三组分偶联反应，无溶剂合成3-取代的吲哚衍生物。该方案的显着特征是操作简单，易于合成，可回收且廉价的催化剂，无有机溶剂且在相对较短的反应时间内具有较高的收率。

  DOI：

  10.1002/jccs.201400192

文献信息

• Micelle promoted multicomponent synthesis of 3-amino alkylated indoles via a Mannich-type reaction in water
  作者：Atul Kumar、Maneesh Kumar Gupta、Mukesh Kumar、Deepti Saxena

  DOI：10.1039/c2ra22428c

  日期：——

  An efficient micelle promoted one-pot synthesis of 3-amino alkylated indoles has been developed via a three-component Mannich-type reaction from secondary amines, aldehydes and indoles in water under mild reaction conditions. In this Mannich-type reaction, micelles stabilize iminium ions, which undergo a nucleophilic addition of the indole to give 3-amino alkylated indoles in very good yields.

  在温和的反应条件下，通过仲胺、醛和吲哚在水中的三组分曼尼希式反应，开发出了一种高效的胶束促进的单锅合成 3-氨基烷基化吲哚的方法。在这种曼尼希式反应中，胶束稳定了铵离子，铵离子与吲哚发生亲核加成反应，从而以非常高的产率得到 3-氨基烷基化吲哚。
• Cellulose–Sulfonic Acid: An Efficient, Recyclable, and Biodegradable Solid Acid Catalyst for the Synthesis of 3-Aminoalkylindoles
  作者：S. Satyanarayana、K. Praveen Kumar、P. Lakshmi Reddy、R. Narender、G. Narasimhulu、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1246/cl.130370

  日期：2013.9.5

  Three-component coupling (3CC) of indoles, aldehydes, and N-alkylanilines has been accomplished using a catalytic amount of cellulose–sulfonic acid under mild reaction conditions to furnish the 3-a...

  在温和的反应条件下，使用催化量的纤维素-磺酸完成了吲哚、醛和 N-烷基苯胺的三组分偶联 (3CC)，以提供 3-a...