6-methylene-10-(trimethylsilyl)dec-1-en-9-yn-4-yl acetate | 1268693-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-methylene-10-(trimethylsilyl)dec-1-en-9-yn-4-yl acetate
• CAS: 1268693-76-0
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂Si
• 分子量: 278.467
• InChiKey: WDPLKUQNMIARKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylene-10-(trimethylsilyl)dec-1-en-9-yn-4-yl acetate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以92%的产率得到6-methylenedec-1-en-9-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  三亚甲基甲烷（TMM）二基介导的环加成反应对成角熔融三喹烷的立体选择性

  摘要：

  对TMM二基介导的单取代线性底物形成有角度稠合的三喹烷的[2 + 3]环加成反应中的非对映选择性进行了透彻的研究。在位置3处的取代提供了完全的非对映选择性，而在位置1和4处产生了边缘立体选择性。位置2对非对映选择性没有任何影响。由于卡宾中间体经过OSi键插入形成二氢呋喃环，因此位置4与环加成反应不相容。

  DOI：

  10.1002/asia.201000672
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3,9,9,10,10-octamethyl-5-(4-(trimethylsilyl)but-3-ynyl)-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 水 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.92h， 生成 6-methylene-10-(trimethylsilyl)dec-1-en-9-yn-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  三亚甲基甲烷（TMM）二基介导的环加成反应对成角熔融三喹烷的立体选择性

  摘要：

  对TMM二基介导的单取代线性底物形成有角度稠合的三喹烷的[2 + 3]环加成反应中的非对映选择性进行了透彻的研究。在位置3处的取代提供了完全的非对映选择性，而在位置1和4处产生了边缘立体选择性。位置2对非对映选择性没有任何影响。由于卡宾中间体经过OSi键插入形成二氢呋喃环，因此位置4与环加成反应不相容。

  DOI：

  10.1002/asia.201000672