N-((4-chlorophenyl)(phenyl)methylene)-1-phenylmethanamine | 54220-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((4-chlorophenyl)(phenyl)methylene)-1-phenylmethanamine
• 英文别名: N-benzyl-1-(4-chlorophenyl)-1-phenylmethanimine
• CAS: 54220-17-6
• 化学式: C₂₀H₁₆ClN
• 分子量: 305.807
• InChiKey: BENZTXFKVMBKKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C
• 沸点：
  412.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((4-chlorophenyl)(phenyl)methylene)-1-phenylmethanamine 在 dicobalt octacarbonyl 、 一氧化碳 、 氢气 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 120.0 ℃ 、3.1 MPa 条件下， 反应 15.0h， 以87%的产率得到N-benzyl-1-(4-chlorophenyl)-1-phenylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  以Co 2（CO）8 /（R）-BINAP为催化前体的亚胺不对称氢化的第一个例子

  摘要：

  开发了使用Co 2（CO）8 /（R）-BINAP / H 2 / CO系统进行亚胺不对称氢化的第一个例子。用各种N-芳基二苯甲酮酮亚胺筛选反应条件，得到具有优异产率和良好对映体过量的产物。此外，基于几种催化剂中间体的分离和表征，提出了一种途径。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2012.08.019
• 作为产物：
  描述：

  N-mono(pinacolboryl)benzylamine 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-((4-chlorophenyl)(phenyl)methylene)-1-phenylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  Taking the F out of FLP: Simple Lewis Acid–Base Pairs for Mild Reductions with Neutral Boranes via Borenium Ion Catalysis

  摘要：

  Discrete three-coordinate borenium salts 1c and 1d are accessed by cooperative Lewis acid-base pair-mediated heterolytic splitting of the B-H bond in pinacolborane by B(C6F5)(3)center dot DABCO and Ph3C+/DABCO, respectively. The resulting salts are competent catalysts in the reduction of a broad range of imines and can be generated in situ. Moreover, a mechanistic framework for borenium catalysis based on experimental evidence is proposed. The reaction is suggested to proceed by borenium activation of the imine substrate followed by counterintuitive hydride delivery from HBPin (with the assistance of DABCO) rather than from the HB(C6F5)(3)(-) anion, contrary to typical mechanisms of reduction in FLP systems.

  DOI：

  10.1021/ja307374j

文献信息

• Synthesis of 4-Isoxazolines via Visible-Light Photoredox-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition of Oxaziridines with Alkynes
  作者：Gwang Seok Jang、Junggeun Lee、Jungseok Seo、Sang Kook Woo

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03369

  日期：2017.12.1

  A method for [3 + 2] cycloaddition of oxaziridines with alkynes to form 4-isoxazolines via visible-light photoredox catalysis is described. This method is a greener, atom-economical reaction that tolerates various functional groups and provides good to excellent yield. Moreover, the cyclization products can be conveniently converted into tetrasubstituted allylic alcohols and enamines. A mechanistic

  描述了通过可见光光氧化还原催化[3 + 2]恶唑烷与炔烃的环加成反应形成4-异恶唑啉的方法。该方法是一种绿色的，原子经济的反应，可耐受各种官能团，并具有良好的优良收率。此外，环化产物可以方便地转化为四取代的烯丙基醇和烯胺。机理研究表明，该反应涉及SET通过光氧化还原催化从恶唑烷原位生成硝酮。