dimethyl 2-bromo-2-(3-(3-(cyanomethyl)-1H-indol-1-yl)propyl)malonate | 1203710-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-bromo-2-(3-(3-(cyanomethyl)-1H-indol-1-yl)propyl)malonate
• CAS: 1203710-77-3
• 化学式: C₁₈H₁₉BrN₂O₄
• 分子量: 407.264
• InChiKey: GUEXEMRMGMSXBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  81.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-bromo-2-(3-(3-(cyanomethyl)-1H-indol-1-yl)propyl)malonate 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到dimethyl 10-(cyanomethyl)-7,8-dihydropyrido[1,2-a]indole-9,9(6H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  电子转移光氧化还原催化：吲哚和吡咯的分子内自由基加成

  摘要：

  据报道，利用光氧化还原催化剂，三（2,2'-联吡啶基）二氯化钌和家用灯泡在室温下将自由基环化成吲哚和吡咯。反应性自由基中间体是通过在可见光诱导的光催化循环中生成的单电子还原剂Ru（I）还原活化的C-Br键而生成的。该系统代表了光氧化还原催化在常规自由基工艺中的应用的扩展。

  DOI：

  10.1021/ol902703k
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(3-(3-(cyanomethyl)-1H-indol-1-yl)propyl)malonate 在 sodium hexamethyldisilazane 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.25h， 以91%的产率得到dimethyl 2-bromo-2-(3-(3-(cyanomethyl)-1H-indol-1-yl)propyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  电子转移光氧化还原催化：吲哚和吡咯的分子内自由基加成

  摘要：

  据报道，利用光氧化还原催化剂，三（2,2'-联吡啶基）二氯化钌和家用灯泡在室温下将自由基环化成吲哚和吡咯。反应性自由基中间体是通过在可见光诱导的光催化循环中生成的单电子还原剂Ru（I）还原活化的C-Br键而生成的。该系统代表了光氧化还原催化在常规自由基工艺中的应用的扩展。

  DOI：

  10.1021/ol902703k