N-[(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl]-3-O-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-L-allo-threonine tert-butyl ester | 1416853-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl]-3-O-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-L-allo-threonine tert-butyl ester
• CAS: 1416853-27-4
• 化学式: C₃₇H₄₆N₂O₁₃
• 分子量: 726.778
• InChiKey: MXDXWMQDZUVOIK-XXJKWOOSSA-N

物化性质

• 沸点：
  851.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl]-3-O-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-L-allo-threonine tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-[(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl]-3-O-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-L-allo-threonine
  参考文献：
  名称：

  抗冻糖肽非对映异构体。

  摘要：

  抗冻糖肽 (AFGP) 是一类特殊的生物抗冻剂，具有抑制北极和南极鱼类体液中冰生长的特性，从而使生命能够在这些恶劣条件下生存。AFGPs 由 4-55 个三肽单元 -Ala-Ala-Thr- 在苏氨酸侧链糖基化组成。尽管所有鱼类物种之间具有结构同源性，但天然来源的肽中氨基酸组成存在差异。尽管 AFGPs 在 1960 年代初就被发现，但这些大分子对冰晶表面的吸附机制尚未完全阐明。合成了两种含有不同氨基酸构型的AFGP非对映异构体，以研究氨基酸立体化学对构象和抗冻活性的影响。为此，通过固相肽合成 (SPPS) 组装含有单糖取代的异-L-和 D-苏氨酸结构单元的肽。逆反 AFGP 类似物包含 D 构型的所有氨基酸，而同种异体-L-非对映体由 L-氨基酸组成，如天然 AFGP，用同种异体-L-非对映体替换 L-苏氨酸。通过圆二色性 (CD) 分析了两种糖肽的构象特性，以及它们在微物理实验中抑制冰重结晶的能力。像天然

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.190
• 作为产物：
  描述：

  N-[(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl]-3-O-(2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-D-galactopyranosyl)-L-allo-threonine tert-butyl ester 、 硫代乙酸 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 以56%的产率得到N-[(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl]-3-O-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-L-allo-threonine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗冻糖肽非对映异构体。

  摘要：

  抗冻糖肽 (AFGP) 是一类特殊的生物抗冻剂，具有抑制北极和南极鱼类体液中冰生长的特性，从而使生命能够在这些恶劣条件下生存。AFGPs 由 4-55 个三肽单元 -Ala-Ala-Thr- 在苏氨酸侧链糖基化组成。尽管所有鱼类物种之间具有结构同源性，但天然来源的肽中氨基酸组成存在差异。尽管 AFGPs 在 1960 年代初就被发现，但这些大分子对冰晶表面的吸附机制尚未完全阐明。合成了两种含有不同氨基酸构型的AFGP非对映异构体，以研究氨基酸立体化学对构象和抗冻活性的影响。为此，通过固相肽合成 (SPPS) 组装含有单糖取代的异-L-和 D-苏氨酸结构单元的肽。逆反 AFGP 类似物包含 D 构型的所有氨基酸，而同种异体-L-非对映体由 L-氨基酸组成，如天然 AFGP，用同种异体-L-非对映体替换 L-苏氨酸。通过圆二色性 (CD) 分析了两种糖肽的构象特性，以及它们在微物理实验中抑制冰重结晶的能力。像天然

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.190