2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl fluoride | 177695-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl fluoride
• CAS: 177695-51-1
• 化学式: C₂₆H₄₃FO₉
• 分子量: 518.62
• InChiKey: YGQXZOVKBRJLJC-UYTYNIKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl fluoride 、 双丙酮半乳糖 在 4 A molecular sieve 、 lithium perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到1,2:3,4-Di-O-isopropylidene-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Boehm, Gerd; Waldmann, Herbert, Liebigs Annalen, 1996, # 4, p. 621 - 626

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl azide 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  一种基于糖基叠氮化物转化为糖基氟化物的异头保护和活化的新方法

  摘要：

  糖基叠氮化物提供稳定的可靠的端基异构保护，该条件稳定于以下条件：水解除去酯基，还原性打开或释放缩醛二醇保护，引入醚型保护以及糖基化过程。由于可将糖基叠氮化物转化为可被糖基化反应活化的糖基氟化物，因此进一步提高了该端基保护的效用。为此，已经将糖基叠氮化物与乙酰二羧酸二叔丁酯进行了1，3-偶极环加成。用氟化氢-吡啶配合物处理时，N-糖基三唑衍生物直接得到糖基氟化物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84071-d

文献信息

• Metal-free glycosylation with glycosyl fluorides in liquid SO₂
  作者：Krista Gulbe、Jevgeņija Lugiņina、Edijs Jansons、Artis Kinens、Māris Turks

  DOI：10.3762/bjoc.17.78

  日期：——

  to covalently bind Lewis basic fluoride ions in a relatively stable fluorosulfite anion (FSO2−). Herein we report the application of liquid SO2 as a promoting solvent for glycosylation with glycosyl fluorides without any external additive. By using various temperature regimes, the method is applied for both armed and disarmed glucose and mannose-derived glycosyl fluorides in moderate to excellent yields

  液态SO 2是一种极性溶剂，可溶解共价和离子化合物。二氧化硫也具有路易斯酸性质，包括在一个相对稳定的fluorosulfite阴离子的能力共价结合路易斯碱性氟化物离子（FSO 2 - ）。在本文中，我们报道了液态SO 2作为促进剂用于糖基氟化物的糖基化而没有任何外部添加剂的应用。通过使用各种温度方案，该方法可用于中等和极高产率的武装和解除武装的葡萄糖和甘露糖衍生的糖基氟化物。一系列新戊酰基保护的O-和S-甘露糖苷，以及C的一个实例合成甘露糖苷以证明糖基受体的范围。通过19 F NMR光谱证实了在液体SO 2中与糖基氟糖基化的过程中，亚硫酸氢盐物质的形成。提出了通过溶剂分离的离子对进行的二氧化硫辅助的糖基化机制，而观察到的α，β-选择性是受底物控制的，并且取决于热力学平衡。