(2-azidophenyl)-cyclopentylmethanone | 74333-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-azidophenyl)-cyclopentylmethanone
• CAS: 74333-57-6
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O
• 分子量: 215.255
• InChiKey: KHZAGDUJDJNNAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-azidophenyl)-cyclopentylmethanone 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到spiro[cyclopentane-1,2'-indolin]-3'-one
  参考文献：
  名称：

  Azadi-Ardakani, Manouchehr; Alkhader, Mohamed A.; Lippiatt, John H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1107 - 1112

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium azide 、 sodium acetate 作用下， 反应 0.17h， 生成 (2-azidophenyl)-cyclopentylmethanone
  参考文献：
  名称：

  Azadi-Ardakani, Manouchehr; Alkhader, Mohamed A.; Lippiatt, John H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1107 - 1112

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold-catalyzed cyclization of 1-(2′-azidoaryl) propynols: synthesis of polysubstituted 4-quinolones
  作者：Xiang Wu、Lang-Lang Zheng、Li-Ping Zhao、Cheng-Feng Zhu、You-Gui Li

  DOI：10.1039/c9cc06652g

  日期：——

  An unprecedented gold-catalyzed procedure for the synthesis of polysubstituted 4-quinolones from 1-(2'-azidoaryl) propynols is described. The reaction undergoes an intramolecular nucleophilic attack of the azide group to the Au-activated triple bonds in a 6-endo-dig manner and subsequent gold-assisted expulsion of N2 to furnish an α-imino gold carbene intermediate, which triggers a 1,2-carbon migration

  描述了一种空前的金催化方法，用于从1-（2'-叠氮基芳基）丙炔醇合成多取代的4-喹诺酮。该反应经历了叠氮化物基团的分子内亲核攻击，以6-endo-dig方式对Au激活的三键进行了攻击，随后金辅助排出N2以提供α-亚氨基金卡宾中间体，从而触发了1,2 -碳迁移，最后转化为2,3-二取代的4-喹诺酮。
• ARDAKANI M. A.; SMALLEY R. K., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 49, 4769-4772
  作者：ARDAKANI M. A.、 SMALLEY R. K.

  DOI：——

  日期：——
• AZADI-ARDAKANI MANOUCHEHR; ALKHADER MOHAMED A.; LIPPIATT J. H.; PATEL DAL+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 6, 1107-1111
  作者：AZADI-ARDAKANI MANOUCHEHR、 ALKHADER MOHAMED A.、 LIPPIATT J. H.、 PATEL DAL+

  DOI：——

  日期：——