(±)-(1S,2S)-4'-methoxy-2,4,5-trimethyl-1,2,3,6-tetrahydro-1,1'-biphenyl | 112150-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (±)-(1S,2S)-4'-methoxy-2,4,5-trimethyl-1,2,3,6-tetrahydro-1,1'-biphenyl
• 英文别名: (1SR,2SR)-4'-methoxy-2,4,5-trimethyl-1,2,3,6-tetrahydro-1,1'-biphenyl；4'-methoxy-2,4,5-trimethyl-1,2,3,6-tetrahydro-1,1'-biphenyl；(+/-)-4S-(4'-methoxyphenyl)-1,2,5S-trimethylcyclohexene；1-methoxy-4-(3,4,6-trimethylcyclohex-3-enyl)benzene；1-methoxy-4-[(1R,6R)-3,4,6-trimethylcyclohex-3-en-1-yl]benzene
• CAS: 112150-19-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: UZSRYKOYZANPBI-CZUORRHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-(1S,2S)-4'-methoxy-2,4,5-trimethyl-1,2,3,6-tetrahydro-1,1'-biphenyl 在 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以36 mg的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-5-methyloctane-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Photoassisted oxidation of ruthenium(ii)-photocatalysts Ru(bpy)₃²⁺ and Ru(bpz)₃²⁺ to RuO₄: orthogonal tandem photoredox and oxidation catalysis

  摘要：

  光氧化还原催化剂Ru(bpy)₃²⁺和Ru(bpz)₃²⁺在NaIO₄存在的情况下，通过连续的可见光照射迅速转化为RuO₄。开发了串联光氧化还原/氧化催化协议。

  DOI：

  10.1039/c5cc08994h
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium perchlorate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (±)-(1S,2S)-4'-methoxy-2,4,5-trimethyl-1,2,3,6-tetrahydro-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  TiO 2光催化的自由基阳离子Diels-Alder反应

  摘要：

  描述了在高氯酸锂/硝基甲烷溶液中通过二氧化钛（TiO 2）光催化的自由基阳离子Diels–Alder反应。TiO 2光催化促进富电子二烯与亲二烯体之间的反应，否则由于电子失配而难以完成。该反应由亲二烯体的空穴氧化触发，并且通过在没有任何牺牲底物的情况下在分散的表面上自由基阳离子中间体的激发电子还原来完成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00526

文献信息

• Structure and Reactivity of Aromatic Radical Cations Generated by FeCl₃
  作者：Takahiro Horibe、Shuhei Ohmura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/jacs.8b12827

  日期：2019.2.6

  and characterization of an aromatic radical cation generated by FeCl3. X-ray crystallographic analysis and kinetic studies reveal the mechanism of the generation of aromatic radical cation. In the solid state, a tight ion-pair of a radical cation with FeCl4- is observed. Leveraging the efficient generation of the radical cation-FeCl4- ion pair, we explore a radical cation-induced cycloaddition of trans-anethole

  本文描述了由 FeCl3 生成的芳香族自由基阳离子的分离和表征。X 射线晶体学分析和动力学研究揭示了芳香自由基阳离子的生成机制。在固态下，观察到带有 FeCl4- 的自由基阳离子的紧密离子对。利用自由基阳离子-FeCl4-离子对的有效生成，我们探索了由催化量的FeCl3引发的自由基阳离子诱导的反式茴香脑环加成反应。还描述了具有广泛底物范围的 [4+2] 环加成和 [2+2] 环加成。此外，使用 1 mol% 的 FeCl3 作为简单且高活性的引发剂，证明了 100 g 规模的反应。
• Green-light-driven thioxanthylium-based organophotoredox catalysts: Organophotoredox promoted radical cation Diels-Alder reaction
  作者：Kenta Tanaka、Mami Kishimoto、Mayumi Sukekawa、Yujiro Hoshino、Kiyoshi Honda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.058

  日期：2018.9

  organophotoredox catalysts that operate under irradiation with green light have been developed. These catalysts present high excited-state reduction potentials (E0′(C∗/C−) = +1.79–1.94 V vs SCE). They are able to efficiently activate dienophiles under green or blue light irradiation afforded the targeted radical cation Diels-Alder cycloadducts in good yields. The present thioxanthylium-based catalysts provide

  已经开发了在绿光照射下操作的基于硫杂蒽鎓的有机光还原催化剂。这些催化剂具有较高的激发态还原电位（E 0 '（C ∗ / C -）= + 1.79–1.94 V vs SCE）。它们能够在绿光或蓝光辐射下有效活化亲二烯体，从而以高收率获得了目标自由基阳离子Diels-Alder环加合物。本发明的基于噻吨鎓的催化剂提供了新的绿光驱动的光氧化还原催化体系。
• Electronically Mismatched Cycloaddition Reactions via First-Row Transition Metal, Iron(III)–Polypyridyl Complex
  作者：Jung Ha Shin、Eun Young Seong、Hyeon Jin Mun、Yu Jeong Jang、Eun Joo Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02541

  日期：2018.9.21

  one-electron oxidant, producing radical cations from olefins and promoting the efficient radical cation [2 + 2] and [2 + 4] cycloaddition reactions. Subsequent chain propagation afforded trisubstituted cyclobutane or cyclohexene derivatives, and this facile route enables the replacement of rare metals with sustainable, green, and inexpensive iron in radical cation cycloadditions.

  铁（III）-聚吡啶基配合物及其衍生物显示出足够的氧化潜能，可作为单电子氧化剂，由烯烃产生自由基阳离子，并促进有效的自由基阳离子[2 + 2]和[2 + 4]环加成反应。随后的链增长提供了三取代的环丁烷或环己烯衍生物，这种简便的途径使得能够在自由基阳离子环加成中用可持续，绿色和廉价的铁替代稀有金属。
• Visible-Light-Irradiated Graphitic Carbon Nitride Photocatalyzed Diels-Alder Reactions with Dioxygen as Sustainable Mediator for Photoinduced Electrons
  作者：Yubao Zhao、Markus Antonietti

  DOI：10.1002/anie.201703438

  日期：2017.8.1

  photoredox system. Moreover, the reaction intermediate vinylcyclobutane is captured and monitored during the reaction, serving as a direct evidence for the proposed reaction mechanism. The cycloaddition process is thereby determined to be the combination of direct [4+2] cycloaddition and [2+2] cycloaddition followed by photocatalytic rearrangement of the vinylcyclobutane intermediate.

  石墨碳氮化物（g-C 3 N 4）在可见光辐射和有氧条件下，与富电子烯烃的光催化Diels-Alder（D-A）反应得以实现。这种异质的光氧化还原反应系统非常高效，模型反应的表观量子产率达到了47％的显着值。双氧作为电子介体起着至关重要的作用，这与先前有关均相Ru II的报道不同复杂的光氧化还原系统。此外，在反应过程中捕获并监测了反应中间体乙烯基环丁烷，为提出的反应机理提供了直接证据。从而将环加成过程确定为直接的[4 + 2]环加成和[2 + 2]环加成，然后进行乙烯基环丁烷中间体的光催化重排的组合。
• Aromatic “Redox Tag”-assisted Diels–Alder reactions by electrocatalysis
  作者：Yohei Okada、Yusuke Yamaguchi、Atsushi Ozaki、Kazuhiro Chiba

  DOI：10.1039/c6sc02117d

  日期：——

  Electrocatalytic Diels–Alder reactions have been designed and demonstrated based on the aromatic “redox tag” concept.

  电催化的Diels-Alder反应是基于芳香性“氧化还原标记”概念设计和展示的。