N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]cyclopentanimine | 89241-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]cyclopentanimine
• CAS: 89241-26-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: BQWSULIXHIKWAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  30.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]cyclopentanimine 在 titanium(IV) isopropylate 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 10,11-dimethoxy-4-phenyl-2,3,7,8-tetrahydrocyclopenta[2,3]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有连续立体中心的熔融N-杂环通过叔酰胺的不对称催化级联反应进入。

  摘要：

  我们在本文中报道了一种用于合成具有连续和四取代的立体碳的复杂N-杂环化合物的级联反应策略。在手性二元醇-Ti配合物和BF3的顺序催化下，环戊酮衍生的叔酰胺经酮羰基的对映选择性烯胺加成，然后通过富电子芳基部分非对映选择性地捕获所形成的亚胺，以提供四元和五元环。稠合的N杂环产物作为唯一的非对映异构体，高收率，ee高达99％。

  DOI：

  10.1002/chem.201904596
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 、 环戊酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]cyclopentanimine
  参考文献：
  名称：

  具有连续立体中心的熔融N-杂环通过叔酰胺的不对称催化级联反应进入。

  摘要：

  我们在本文中报道了一种用于合成具有连续和四取代的立体碳的复杂N-杂环化合物的级联反应策略。在手性二元醇-Ti配合物和BF3的顺序催化下，环戊酮衍生的叔酰胺经酮羰基的对映选择性烯胺加成，然后通过富电子芳基部分非对映选择性地捕获所形成的亚胺，以提供四元和五元环。稠合的N杂环产物作为唯一的非对映异构体，高收率，ee高达99％。

  DOI：

  10.1002/chem.201904596

文献信息

• The photochemical or thermal rearrangement of oxaziranes as a method in alkaloid synthesis
  作者：Martin E. Kuehne、W.H. Parsons

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88617-8

  日期：1983.1

  The conversion of cyclic ketones to β-arylethyl amine derived imines, their oxidation to oxaziranes and subsequent photochemical rearrangement to N-(β-arylethyl) lactams was probed as a potential method for alkaloid syntheses.

  探讨了将环酮转化为β-芳基乙胺衍生的亚胺，将其氧化为恶唑烷，然后将其光化学重排为N-（β-芳基乙基）内酰胺，作为生物碱合成的潜在方法。
• A Convenient Synthesis of 1,1-Disubstituted 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines via Pictet-Spengler Reaction Using Titanium(IV) Isopropoxide and Acetic-Formic Anhydride.
  作者：Yoshie Horiguchi、Hirokazu Kodama、Masayoshi Nakamura、Tsuyoshi Yoshimura、Kaori Hanezi、Hiroko Hamada、Toshiaki Saitoh、Takehiro Sano

  DOI：10.1248/cpb.50.253

  日期：——

  A synthesis of 1,1-disubstituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines (6) was achieved in a highly efficient manner via Pictet-Spengler reaction of arylethylamines (1) and acyclic and cyclic ketones (2) using titanium (IV) isopropoxide and acetic-formic anhydride. The cyclization of the in situ formed acyliminium ion (4) to N-formyl 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (5) was greatly facilitated by using trifluoroacetic

  通过使用钛（IV）的芳基乙胺（1）与无环和环状酮（2）的Pictet-Spengler反应以高效方式合成了1,1-二取代的1,2,3,4-四氢异喹啉（6）异丙醇和乙酸甲酸酐。通过使用三氟乙酸作为附加试剂，可以极大地促进原位形成的酰基酰亚胺离子（4）环化为N-甲酰基1,2,3,4-四氢异喹啉（5）。通过一锅法进行Pictet-Spengler反应，为制备各种1,2,3,4-四氢异喹啉提供了一种方便有效的方法。
• Intramolecular Acylal Cyclisation (IAC) as an Efficient Synthetic Strategy towards the Total Synthesis of Erythrina Alkaloid Derivatives
  作者：Alessandra Monaco、Abil E. Aliev、Stephen T. Hilton

  DOI：10.1002/chem.201502436

  日期：2015.9.28

  Compounds that comprise the erythrina alkaloid class of natural products are based on a tetracyclic spiroamine framework and exhibit a range of biological activities on the central nervous system. Herein, we report a new and efficient total synthesis of this multiple‐ring system based on an intramolecular acylal cyclisation (IAC) approach. Using this methodology, the tetracyclic core was rapidly assembled

  包含赤藓类生物碱类天然产物的化合物均基于四环螺胺骨架，并在中枢神经系统上表现出一系列生物活性。本文中，我们报告了一种基于分子内酰基环化（IAC）方法的多环系统的新型高效合成方法。使用这种方法，四环核通过路易斯酸催化的两步多米诺过程快速组装。还已经研究了杂原子，取代基和环大小对IAC的影响，并且该方法的广泛应用通过合成具有良好区域选择性的高收率的衍生物库而得到证明。