L-Lys(Z)-L-Trp-OBzl | 138277-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Lys(Z)-L-Trp-OBzl
• 英文别名: Lys(Z)-Trp-OBzl；Lys(Cbz)-D-Trp-OBzl；Lys(Cbz)-Trp-OBzl
• CAS: 138277-46-0
• 化学式: C₃₂H₃₆N₄O₅
• 分子量: 556.662
• InChiKey: PRPJEAIOEIQKRO-YTMVLYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  135.54
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Lys(Z)-L-Trp-OBzl 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到(3S,6S)-3-(4-benzyloxycarbonylaminobutyl)-6-((3-indolyl)methyl)piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  3S-吲哚甲基-6S-芳香氨基酸修饰的哌嗪-2, 5-二酮，其合成，活性和应用

  摘要：

  本发明公开了下式的(3S,6S)‑3‑(AA‑氨基正己酰氨基正丁基)‑6‑(吲哚‑3‑乙基)‑哌嗪‑2,5‑二酮(式中AA为L‑Phe残基、L‑Tyr残基和L‑Trp残基)。公开了它们的制备方法、公开了它们的抗肿瘤活性，公开了它们的抗肿瘤转移活性，以及公开了它们的抗炎活性活性，因而本发明公开了它们在制备抗肿瘤药物，抗肿瘤转移药物和抗炎药物中的应用。

  公开号：

  CN108947976B
• 作为产物：
  描述：

  D-色氨酸苄酯 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 L-Lys(Z)-L-Trp-OBzl
  参考文献：
  名称：

  3S-吲哚甲基-6R-含N杂环氨基酸修饰的哌 嗪-2,5-二酮，其合成，活性和应用

  摘要：

  本发明公开了下式的(3S,6R)‑3‑(AA‑氨基正己酰基氨基正丁基)‑6‑(吲哚‑3‑甲基)‑哌嗪‑2,5‑二酮(式中AA为L‑His残基和L‑Trp残基)。公开了它们的制备方法、公开了它们的抗肿瘤转移活性，以及公开了它们的抗炎活性活性，因而本发明公开了它们在制备抗肿瘤转移药物和抗炎药物中的应用。

  公开号：

  CN108976209B

文献信息

• Solution-Phase Automated Synthesis of Tripeptide Derivatives.
  作者：Noritaka KURODA、Taeko HATTORI、Chieko KITADA、Tohru SUGAWARA

  DOI：10.1248/cpb.49.1138

  日期：——

  An improved general method for automated synthesis of tripeptides was developed, in which methanesulfonic acid (MSA) was used in place of trifluoroacetic acid (TFA), thus making it possible to avoid, 1) corrosion of the apparatus by strong acid vapor, 2) formation of emulsions, and 3) use of the restricted solvent, dichloromethane. As an application of the automated synthesis apparatus, 216 fragment tripeptide derivatives were synthesized systematically using the MSA method, in excellent yield and with increased efficiency.

  开发了一种改进的用于三肽自动化合成的一般方法，在该方法中使用甲磺酸（MSA）代替三氟乙酸（TFA），从而避免了以下问题：1）强酸蒸汽对设备的腐蚀，2）乳液的形成，以及3）使用受限的溶剂二氯甲烷。作为自动化合成设备的应用，使用MSA方法系统地合成了216种片段三肽衍生物，产量极高，效率提高。
• (3S，6S)-3，6二取代哌嗪-2，5-二酮，其制备及 治疗作用
  申请人：首都医科大学

  公开号：CN105218526B

  公开（公告）日：2018-02-06

  本发明公开了u‑PA抑制剂的(3S，6S)‑3‑(4‑丁氨基)‑6‑(吲哚‑3‑乙基)‑哌嗪‑2，5‑二酮，公开了它的制备方法，公开了它抑制肿瘤细胞侵袭和迁移，进一步公开了它的止血和抗炎等作用。本发明属于生物医药领域。
• 3S-吲哚乙基-6S-脂肪氨基酸修饰的哌嗪-2, 5-二酮，其合成，活性和应用
  申请人：首都医科大学

  公开号：CN108947975B

  公开（公告）日：2020-11-27

  本发明公开了下式的(3S,6S)‑3‑(AA‑氨基正己酰氨基正丁基)‑6‑(吲哚‑3‑乙基)‑哌嗪‑2,5‑二酮(式中AA为L‑Ala残基、Gly残基、L‑Met残基、L‑IIe残基、L‑Pro残基、L‑Val残基和L‑Leu残基)。公开了它们的制备方法、公开了它们的抗肿瘤活性，公开了它们的抗肿瘤转移活性，以及公开了它们的抗炎活性活性，因而本发明公开了它们在制备抗肿瘤药物，抗肿瘤转移药物和抗炎药物中的应用。
• 3R-吲哚甲基-6R-芳香氨基酸修饰的哌嗪-2, 5-二酮，其合成，活性和应用
  申请人：首都医科大学

  公开号：CN109456311B

  公开（公告）日：2021-02-12

  本发明公开了下式的(3R,6R)‑3‑(AA‑氨基正己酰基氨基正丁基)‑6‑(吲哚‑3‑甲基)‑哌嗪‑2,5‑二酮(式中AA为L‑Phe残基和L‑Trp残基)。公开了它们的制备方法、公开了它们的抗肿瘤活性，公开了它们的抗肿瘤转移活性，以及公开了它们的抗炎活性活性，因而本发明公开了它们在制备抗肿瘤药物，抗肿瘤转移药物和抗炎药物中的应用。
• 3S-吲哚甲基-6R-Lys修饰的哌嗪-2,5-二酮， 其合成，活性和应用
  申请人：首都医科大学

  公开号：CN108976203B

  公开（公告）日：2020-10-16

  本发明公开了下式的(3S,6R)‑3‑(Lys‑氨基正己酰基氨基正丁基)‑6‑(吲哚‑3‑甲基)‑哌嗪‑2,5‑二酮。公开了它的制备方法、公开了它的抗肿瘤转移活性，以及公开了它的抗炎活性活性，因而本发明公开了它在制备抗肿瘤转移药物和抗炎药物中的应用。