4-n-dodecyloxybenzaldehyde acetal | 1252583-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-n-dodecyloxybenzaldehyde acetal
• 英文别名: 4-n-dodecyloxybenzalacetal
• CAS: 1252583-31-5
• 化学式: C₂₂H₃₆O₄
• 分子量: 364.525
• InChiKey: RKEHNHLSUAUKGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三聚氯氰 、 4-n-dodecyloxybenzaldehyde acetal 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,4-dichloro-dodecyloxybenzalacetal-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  空心介孔二氧化硅纳米载体与多功能封端剂用于体内成像和治疗

  摘要：

  有效的载药量和药物输送的选择性是良好的药物载体设计的两个关键特征。在这里，我们报道了通过使用中空介孔二氧化硅纳米粒子（HMS NPs）作为核心并专门设计的多功能两亲剂作为包封壳而形成的这种药物载体。这些纳米载体结合了HMS NP核的优势（良好的物理和结构特性）和有机基壳的多功能性（例如，化学特性和可修饰性方面的特异性）。而且，核和壳的性质都可以独立地改变。然后，可以将变化的芯和壳集成到单个设备（药物载体）中，以提供有效且特定的药物输送。体外和体内数据表明，这些药物纳米载体具有生物相容性，能够选择性地将疏水性药物递送至靶肿瘤细胞。壳中pH不稳定的键断裂后，可以释放药物有效载荷并杀死肿瘤细胞。

  DOI：

  10.1002/smll.201503121
• 作为产物：
  描述：

  溴代十二烷 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-n-dodecyloxybenzaldehyde acetal
  参考文献：
  名称：

  A facile preparation of targetable pH-sensitive polymeric nanocarriers with encapsulated magnetic nanoparticles for controlled drug release

  摘要：

  通过简单的自组装过程，成功制备了新型多功能纳米复合材料，用于抗癌药物的控制释放和磁共振成像（MRI）。在这一策略中，超顺磁性氧化铁纳米粒子（SPIONPs）被 "固定 "在 pH 敏感性亲水聚合物（HAMAFA-b-DBAM）的疏水段和中空介孔二氧化硅纳米粒子（HMS）表面之间，而中空介孔二氧化硅纳米粒子则由长链碳氢化合物十八烷基三甲氧基硅烷（C18）修饰。由于两亲性聚合物与叶酸（FA）基团共轭，纳米复合材料能有效靶向过度表达的肿瘤细胞的叶酸受体（FR）。此外，由于 HMS 的中空内核，还能同时获得较高的药物负载量。当癌细胞内的 pH 值呈弱酸性时，对 pH 值敏感的聚合物外壳会发生水解，从而使负载的药物从 HMS 内核中释放出来。由于 SPIONPs 的磁性，纳米复合材料的靶向过程很容易被磁共振成像跟踪。因此，通过 HMS 内核、磁性 Fe3O4 纳米粒子和可靶向的 pH 敏感聚合物外壳的自组装，获得了一种具有高载药量和可控药物释放特性的纳米载体，可用于肿瘤诊断和治疗。

  DOI：

  10.1039/c2jm34817a

文献信息

• pH-responsive polymeric carrier encapsulated magnetic nanoparticles for cancer targeted imaging and delivery
  作者：Dongyun Chen、Xuewei Xia、Hongwei Gu、Qingfeng Xu、Jianfeng Ge、Yonggang Li、Najun Li、Jianmei Lu

  DOI：10.1039/c1jm11195g

  日期：——

  Multifunctional drug delivery systems with favorable compatibility, high selectivity and efficiency are appropriate candidates for future medical applications. For this purpose, a multifunctional nanocomposite that enables selective magnetic resonance imaging and anticancer therapy by encapsulating hydrophobic superparamagnetic nanoparticles and chemotherapeutic agent doxorubicin with a novel biodegradable pH-activated polymeric carrier was synthesized. The as-synthesized amphiphilic polymer has excellent biocompatibility and pH-responsivity. The obtained nanocomposites selectively release the encapsulated drug and magnetic nanoparticles in mildly acidic endosomal/lysosomal compartments due to the degradation of the pH-responsive bonds, resulting in a change of imaging signal and cancer therapy. Furthermore, when compared with the nanocomposites without a targeting moiety, as studied from over-expression of the folic acid receptor tumor cell culturing, the conjugates with folic acid showed a significantly more potent targeting capability.

  具有良好兼容性、高选择性和效率的多功能药物输送系统是未来医学应用的合适候选者。为此，合成了一种多功能纳米复合材料，通过使用新型可生物降解的pH激活聚合物载体，能够选择性地进行磁共振成像和抗癌治疗，包封了疏水性超级磁性纳米颗粒和化疗药物多柔比星。所合成的两亲性聚合物具有优异的生物相容性和pH响应性。所获得的纳米复合材料能够在轻微酸性的内吞体/溶酶体环境中选择性释放包封的药物和磁性纳米颗粒，原因是pH响应键的降解，导致成像信号的变化和癌症治疗的效果。此外，与不含靶向基团的纳米复合材料相比，研究表明在叶酸受体过表达的肿瘤细胞培养中，叶酸结合物表现出显著更强的靶向能力。
• A novel degradable polymeric carrier for selective release and imaging of magnetic nanoparticles
  作者：Dongyun Chen、Najun Li、Hongwei Gu、Xuewei Xia、Qingfeng Xu、Jianfeng Ge、Jianmei Lu、Yonggang Li

  DOI：10.1039/c0cc01857k

  日期：——

  A water-soluble, pH-responsive copolymer was synthesized successfully and used as a polymeric carrier to deliver hydrophobic paramagnetic nanoparticles into cells. In an acidic environment, the nanoparticles aggregate as the copolymer degrades, resulting in the enhancement of an in vitro MRI signal.

  成功合成了一种水溶性 pH 响应共聚物，并将其用作一种聚合物载体，将疏水性顺磁纳米粒子输送到细胞中。在酸性环境中，纳米粒子会随着共聚物的降解而聚集，从而增强体外磁共振成像信号。
• Facile preparation of coating fluorescent hollow mesoporous silica nanoparticles with pH-sensitive amphiphilic diblock copolymer for controlled drug release and cell imaging
  作者：Xiao Mei、Dongyun Chen、Najun Li、Qingfeng Xu、Jianfeng Ge、Hua Li、Baixia Yang、Yujie Xu、Jianmei Lu

  DOI：10.1039/c2sm07320j

  日期：——

  A smart fluorescent drug carrier based on hollow mesoporous silica (HMS) nanoparticles was prepared step by step. First, HMS nanoparticles were doped with lanthanide rare-earth nanocrystals (YVO4:Eu3+). Then the surface of HMS@YVO4:Eu3+ was modified by octadecyltrimethoxysilane (C18). Afterwards, it was coated by designed pH-sensitive amphiphilic diblock copolymer (poly(MPEG-b-DBAM), PMD) through hydrophobic van der Waals interactions. The results of characterization such as transmission electron microscopy (TEM) and Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR) reveal that the material shows excellent monodisperse spherical morphology and narrow size distribution (180 nm) with hollow-core@mesoporous-silica-shell@thin-polymer-film structure. The multifunctional system HMS@YVO4:Eu3+@C18@PMD was utilized to deliver the model drug ibuprofen (IBU), and the drug loading content of the system is as high as 834 mg/g (drug/carrier). Due to the coated pH-sensitive polymer film, the loaded drug is selectively released in mildly acidic environment. The time of release of about 80% drug was however prolonged from 50 to 150 h (at pH = 5.0) by the effect of modified C18, which has thus achieved longer-term release. Besides, the prepared material is easily imported into human mouth epidermal carcinoma (KB) cells and showed good and stable red fluorescence, which is suitable for cell imaging.

  我们逐步制备了一种基于中空介孔二氧化硅（HMS）纳米颗粒的智能荧光药物载体。首先，在 HMS 纳米颗粒中掺杂镧系稀土纳米晶体（YVO4:Eu3+）。然后用十八烷基三甲氧基硅烷（C18）修饰 HMS@YVO4:Eu3+ 的表面。然后，通过疏水范德华相互作用，用设计的 pH 敏感的两亲性二嵌段共聚物（聚 MPEG-b-DBAM，PMD）对其进行包覆。透射电子显微镜（TEM）和傅立叶变换红外光谱（FT-IR）等表征结果表明，该材料具有良好的单分散球形形态和较窄的尺寸分布（180 nm），具有中空芯@介孔二氧化硅-壳@薄聚合物薄膜结构。该多功能体系HMS@YVO4:Eu3+@C18@PMD被用于递送模型药物布洛芬（IBU），药物负载量高达834 mg/g（药物/载体）。由于涂覆了对 pH 值敏感的聚合物薄膜，负载的药物在弱酸性环境中选择性释放。然而，在改性 C18 的作用下，约 80% 的药物释放时间从 50 小时延长到了 150 小时（pH = 5.0），从而实现了长期释放。此外，制备的材料很容易导入人口腔表皮癌（KB）细胞，并显示出良好而稳定的红色荧光，适用于细胞成像。
• Amphiphilic Polymeric Nanocarriers with Luminescent Gold Nanoclusters for Concurrent Bioimaging and Controlled Drug Release
  作者：Dongyun Chen、Zhentao Luo、Najun Li、Jim Yang Lee、Jianping Xie、Jianmei Lu

  DOI：10.1002/adfm.201300411

  日期：2013.9.20

  biocompatibility, strong clinical imaging capability, and target specificity are the desired features of future medicine. Here, the design of a theranostic nanocomposite capable of simultaneous targeting and imaging of the cancer cells is presented. It releases its drug payload by a controlled release mechanism. The nanocomposite contains luminescent gold nanocluster (L‐AuNC) photostable and biocompatible

  具有良好生物相容性，强大的临床成像能力和靶标特异性的多功能治疗系统是未来医学的理想功能。在这里，提出了能够同时靶向和成像癌细胞的治疗性纳米复合材料的设计。它通过控制释放机制释放药物有效载荷。纳米复合材料包含发光的金纳米簇（L‐AuNC）与叶酸（FA）修饰的pH响应两亲聚合物系统偶联的光稳定性和生物相容性诊断探针，可控制药物释放。纳米复合材料利用核-卫星结构包裹疏水性药物，并通过聚合物中pH不稳定键的作用在轻度酸性的内体/溶酶体区室中释放药物有效载荷。体内研究表明，通过叶酸受体介导的内吞作用，FA结合的纳米复合材料在肿瘤组织中选择性积累。这些发现证明了纳米复合材料作为一种无毒，靶向叶酸，pH响应的药物载体的潜力，可用于早期检测和治疗过表达叶酸的癌细胞。