(S)-4-Ethoxycarbonylmethyl-3-hydroxymethyl-5-oxo-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 315229-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-Ethoxycarbonylmethyl-3-hydroxymethyl-5-oxo-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3S)-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3-(hydroxymethyl)-5-oxopiperazine-1-carboxylate
• CAS: 315229-46-0
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₆
• 分子量: 316.354
• InChiKey: KBJYRVMZGKIJEB-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.01
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  96.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Ethoxycarbonylmethyl-3-hydroxymethyl-5-oxo-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 [(S)-4-(4-Benzyloxycarbonylamino-butyryl)-2-hydroxymethyl-6-oxo-piperazin-1-yl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性哌嗪酮类化合物的通用支架，用于拟肽的合成。

  摘要：

  从廉价且容易获得的d-葡萄糖胺盐酸盐和氨基酸甲基酯开始，合成手性哌嗪酮作为构象受限的拟肽。设计了不同的合成策略以允许模仿RGD基序的模仿母体肽的侧链连接。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00787-0
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3S)-3-(hydroxymethyl)-5-oxopiperazine-1-carboxylate 在 咪唑 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-4-Ethoxycarbonylmethyl-3-hydroxymethyl-5-oxo-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性哌嗪酮类化合物的通用支架，用于拟肽的合成。

  摘要：

  从廉价且容易获得的d-葡萄糖胺盐酸盐和氨基酸甲基酯开始，合成手性哌嗪酮作为构象受限的拟肽。设计了不同的合成策略以允许模仿RGD基序的模仿母体肽的侧链连接。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00787-0