(1S,6R)-2,2-difluoro-6-(((R)-1-phenylethyl)amino)cyclohexanol | 1109284-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (1S,6R)-2,2-difluoro-6-(((R)-1-phenylethyl)amino)cyclohexanol
• 英文别名: (1S,6R)-2,2-difluoro-6-{[(1R)-1-phenylethyl]amino}cyclohexanol；(1S,6R)-2,2-difluoro-6-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]cyclohexan-1-ol
• CAS: 1109284-39-0
• 化学式: C₁₄H₁₉F₂NO
• 分子量: 255.308
• InChiKey: FUYSGOZAFKGWTE-RTXFEEFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6R)-2,2-difluoro-6-(((R)-1-phenylethyl)amino)cyclohexanol 在 吡啶 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 100.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 3.25h， 生成 ((1R,2R)-2-氨基-3,3-二氟环己基)氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE KINASES

  摘要：

  提供了用于抑制Syk激酶的嘧啶化合物，用于制备这些化合物的中间体，其制备方法，药物组合物，抑制Syk激酶活性的方法，以及治疗至少部分由Syk激酶活性介导的疾病的方法。

  公开号：

  WO2013078468A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-difluoro-6-{[(1R)-1-phenylethyl]amino}cyclohexan-1-ol 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,6R)-2,2-difluoro-6-(((R)-1-phenylethyl)amino)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  一种微管亲和力调节激酶抑制剂中间体的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种微管亲和力调节激酶抑制剂中间体的制备方法，属于化学合成技术领域。本发明微管亲和力调节激酶抑制剂中间体为(1S,6R)‑2,2‑二氟‑6‑(((R)‑1‑苯基乙基)氨基)环己烷‑1‑醇，本发明以L‑樟脑磺酸作为拆分剂制备(1S,6R)‑2,2‑二氟‑6‑(((R)‑1‑苯基乙基)氨基)环己烷‑1‑醇。本发明对2,2‑二氟‑6‑(((R)‑1‑苯基乙基)氨基)环己烷‑1‑醇外消旋体进行纯化制备(1S,6R)‑2,2‑二氟‑6‑(((R)‑1‑苯基乙基)氨基)环己烷‑1‑醇时，操作简单，通过成盐即可实现拆分，经过滤、解离即可得到产品，得到的产品摩尔收率高，产品损失少，且产品质量好，手性纯度高达99％，本发明方法更适宜工业化生产。

  公开号：

  CN117924102A

文献信息

• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AS IRAK INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES SERVANT D'INHIBITEURS D'IRAK, ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2016081679A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention relates to compounds of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, useful as IRAK inhibitors.

  本发明涉及式I化合物或其药用可接受盐，用作IRAK抑制剂。
• [EN] IMIDAZO[1,2-a]PYRIDINES AND IMIDAZO[1,2-b]PYRIDAZINES AS MARK INHIBITORS<br/>[FR] IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINES ET IMIDAZO[1,2-B]PYRIDAZINES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE MARK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010083145A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The invention encompasses imidazo[1,2-a]pyridine and imidazo[1,2-b]pyridazine derivatives which selectively inhibit microtubule affinity regulating kinase (MARK) and are therefore useful for the treatment or prevention of Alzheimer's disease. Pharmaceutical compositions and methods of use are also included.

  这项发明涵盖了选择性抑制微管亲和调节激酶（MARK）的咪唑并[1,2-a]吡啶和咪唑并[1,2-b]吡啶衍生物，因此对于治疗或预防阿尔茨海默病具有用处。药物组合物和使用方法也包括在内。
• [EN] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINES AS MARK INHIBITORS<br/>[FR] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE MARK
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2010017046A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The invention encompasses pyrazolo[1,5-a]pyridine derivatives which selectively inhibit microtubule affinity regulating kinase (MARK) and are therefore useful for the treatment or prevention of Alzheimer's disease. Pharmaceutical compositions and methods of use are also included.

  这项发明涵盖了选择性抑制微管亲和调节激酶（MARK）的吡唑并[1,5-a]吡啶衍生物，因此对于治疗或预防阿尔茨海默病具有用处。药物组合物和使用方法也包括在内。
• [EN] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009014620A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  Compounds of the following formula (I) are inhibitors of microtubule affinity regulating kinase, and hence find use in the treatment of neurodegenerative diseases associated with hyperphosphorylation of tau.

  以下式(I)的化合物是微管亲和调节激酶的抑制剂，因此可用于治疗与tau蛋白过度磷酸化相关的神经退行性疾病。
• PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINES AS MARK INHIBITORS
  申请人：Katz Jason D.

  公开号：US20110195933A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  The invention encompasses pyrazolo[1,5-a]pyridine derivatives which selectively inhibit microtubule affinity regulating kinase (MARK) and are therefore useful for the treatment or prevention of Alzheimer's disease. Pharmaceutical compositions and methods of use are also included.

  该发明涵盖了选择性抑制微管亲和力调节激酶(MARK)的吡唑并[1,5-a]吡啶衍生物，因此可用于治疗或预防阿尔茨海默病。还包括制药组合物和使用方法。