methyl 2-(2-(5-(N,N-dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamido)acetamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate | 108353-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-(5-(N,N-dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamido)acetamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 108353-78-2
• 化学式: C₂₆H₂₈N₄O₅S
• 分子量: 508.598
• InChiKey: ZXDBBHBKSOVPME-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  120.6
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-(5-(N,N-dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamido)acetamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到(N-(5-二甲基氨基萘-1-磺酰基)甘氨酰)色氨酸
  参考文献：
  名称：

  A Multifunctional Fluorescence Probe for the Detection of Cations in Aqueous Solution: the Versatility of Probes Based on Peptides

  摘要：

  我们合成了一种基于丹磺酰和肽基元的四功能荧光探针，丹磺酰-甘氨酸-色氨酸（DGT，1），该探针能有效结合多种金属离子并表现出独特的光学特性。探针1能够对Hg2+产生增强且蓝移的荧光发射，但在对Cu2+时则显示出明显的荧光猝灭。此外，1对pH值在2.0到5.0范围内非常敏感，并且在中性条件下与Pb2+存在时会沉淀。这些固有特性与对不同化学输入的选择性响应相结合，使该系统能够作为一种离子开关。此外，1能穿透细胞膜并在细胞内区域良好积累。通过使用1H NMR、NOESY、电子顺磁共振（EPR）或FT-IR光谱，成功探讨了探针对不同金属离子的作用机制。此外，为了研究1/Hg2+和1/Cu2+的结合模型，还使用了密度泛函理论（DFT）进行模拟，并为这两种复合物获得了合理的结合构型。

  DOI：

  10.1007/s10895-011-0891-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)acetamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 84.5h， 生成 methyl 2-(2-(5-(N,N-dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamido)acetamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  A Multifunctional Fluorescence Probe for the Detection of Cations in Aqueous Solution: the Versatility of Probes Based on Peptides

  摘要：

  我们合成了一种基于丹磺酰和肽基元的四功能荧光探针，丹磺酰-甘氨酸-色氨酸（DGT，1），该探针能有效结合多种金属离子并表现出独特的光学特性。探针1能够对Hg2+产生增强且蓝移的荧光发射，但在对Cu2+时则显示出明显的荧光猝灭。此外，1对pH值在2.0到5.0范围内非常敏感，并且在中性条件下与Pb2+存在时会沉淀。这些固有特性与对不同化学输入的选择性响应相结合，使该系统能够作为一种离子开关。此外，1能穿透细胞膜并在细胞内区域良好积累。通过使用1H NMR、NOESY、电子顺磁共振（EPR）或FT-IR光谱，成功探讨了探针对不同金属离子的作用机制。此外，为了研究1/Hg2+和1/Cu2+的结合模型，还使用了密度泛函理论（DFT）进行模拟，并为这两种复合物获得了合理的结合构型。

  DOI：

  10.1007/s10895-011-0891-6