2-nonyn-1-yl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside | 174647-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-nonyn-1-yl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-non-2-ynoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 174647-56-4
• 化学式: C₂₂H₃₀O₆
• 分子量: 390.477
• InChiKey: DNUINJHAJTWDDY-CGXUPHRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nonyn-1-yl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 、 三氯乙酰异氰酸酯 生成 2-nonyn-1-yl 3-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-O-carbamoyl-β-D-glucopyranoside 、 2-nonyn-1-yl 2-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3-O-carbamoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  莫诺霉素类似物合成中的新保护基化学

  摘要：

  报道了两个新的用于碳水化合物的异头位置的C 9保护基。描述了它们引入和去除的方法。C 9保护的化合物的极性比相应的烯丙基保护的类似物低得多。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02207-4
• 作为产物：
  描述：

  2-壬烯-1-醇 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-nonyn-1-yl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  莫诺霉素类似物合成中的新保护基化学

  摘要：

  报道了两个新的用于碳水化合物的异头位置的C 9保护基。描述了它们引入和去除的方法。C 9保护的化合物的极性比相应的烯丙基保护的类似物低得多。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02207-4

文献信息

• Synthetic studies of moenomycin A disaccharide analogues. Protection of the anomeric centre with long-chain protective groups
  作者：Dirk Weigelt、Ralf Krähmer、Kathrin Brüschke、Lothar Hennig、Matthias Findeisen、Dietrich Müller、Peter Welzel

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01062-x

  日期：1999.1

  Two new C-9 protecting groups for the anomeric position of carbohydrates are reported. Methods both for their introduction and removal are described. The C-9-protected compounds are much less polar than the corresponding allyl protected analogues. The new protecting group chemistry has been used to prepare compound 17 en route to a disaccharide analogue of the antibiotic moenomycin A. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.