dibenzo[a,e]cyclooctene-5,12-dicarbonitrile | 93657-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: dibenzo[a,e]cyclooctene-5,12-dicarbonitrile
• 英文别名: Dibenzo[a,e]cycloocten-5,12-dicarbonitril
• CAS: 93657-18-2
• 化学式: C₁₈H₁₀N₂
• 分子量: 254.291
• InChiKey: XUXPFMIRYBVWGQ-FXBDWADESA-N

物化性质

• 沸点：
  457.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzo[a,e]cyclooctene-5,12-dicarbonitrile 在 copper(I) oxide 、 sodium periodate 、 ruthenium(IV) oxide hydrate 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 dibenzo[a,e][8]annulene-5,11(6H,12H)-dione
  参考文献：
  名称：

  铜(I)催化脱羧合成二芳基[a,e]环辛四烯

  摘要：

  二芳基[ a , e ]环辛四烯在拓扑可切换材料中作为构件、配体和响应核具有广泛的应用。然而，目前这些结构的合成方法存在产率低或操作上的缺点。在这里，我们描述了一种实用的三步法制备二芳基 [ a , e ] 环辛四烯，使用高效的铜 (I) 催化双脱羧作为关键步骤。该序列依赖于廉价和丰富的试剂，很容易大规模进行，并且还适用于扩展这类有趣结构的效用的不对称衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00286
• 作为产物：
  描述：

  1,2-苯二乙腈 、 邻苯二甲醛 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到dibenzo[a,e]cyclooctene-5,12-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜(I)催化脱羧合成二芳基[a,e]环辛四烯

  摘要：

  二芳基[ a , e ]环辛四烯在拓扑可切换材料中作为构件、配体和响应核具有广泛的应用。然而，目前这些结构的合成方法存在产率低或操作上的缺点。在这里，我们描述了一种实用的三步法制备二芳基 [ a , e ] 环辛四烯，使用高效的铜 (I) 催化双脱羧作为关键步骤。该序列依赖于廉价和丰富的试剂，很容易大规模进行，并且还适用于扩展这类有趣结构的效用的不对称衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00286

文献信息

• 1,2,5,6-Dibenzcycloöctatetraene¹
  作者：Louis F. Fieser、Maurice M. Pechet

  DOI：10.1021/ja01216a046

  日期：1946.12
• Schroth,W.; Treibs,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 642, p. 108 - 121
  作者：Schroth,W.、Treibs,W.

  DOI：——

  日期：——