(3aR,4R,5R,6aS)-5-methoxy-2,3,3a,4,5,6a-hexahydrofuro[2,3-b]furan-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (3aR,4R,5R,6aS)-5-methoxy-2,3,3a,4,5,6a-hexahydrofuro[2,3-b]furan-4-ol
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: DWRXQZQOYCPDEF-MVIOUDGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,6aS)-5-methoxy-2,3,3a,4,5,6a-hexahydrofuro[2,3-b]furan-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1R,2S,3R,6S,8S)-5,7,9-trioxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED TRICYCLIC ETHER CARBAMATES AND THEIR USE
  [FR] ETHER CARBAMATES TRICYCLIQUES FUSIONNÉS ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2012031237A8
• 作为产物：
  描述：

  六氢呋喃并[2,3-b]呋喃-3-醇 在 咪唑 、 甲醇 、 碘 、 sodium methylate 、 二甲基二环氧乙烷 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aR,4R,5R,6aS)-5-methoxy-2,3,3a,4,5,6a-hexahydrofuro[2,3-b]furan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  探索 HIV-1 蛋白酶抑制剂中氧三环设计配体的多药耐药性和蛋白质-配体相互作用

  摘要：

  更健康的HAART：我们报告了一类新型HIV-1蛋白酶抑制剂的设计、合成、生物学评价和X射线晶体学分析。化合物4被证明是针对多种多重耐药 HIV-1 变体的极其有效的抑制剂，比地芦那韦 (DRV) 改善了近 10 倍。化合物4还可以阻断蛋白酶二聚化，其效力比 DRV 至少高 10 倍。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000318

文献信息

• [EN] FUSED TRICYCLIC ETHER CARBAMATES AND THEIR USE<br/>[FR] ETHER CARBAMATES TRICYCLIQUES FUSIONNÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2012031237A8

  公开（公告）日：2012-04-26
• Probing Multidrug-Resistance and Protein-Ligand Interactions with Oxatricyclic Designed Ligands in HIV-1 Protease Inhibitors
  作者：Arun K. Ghosh、Chun-Xiao Xu、Kalapala Venkateswara Rao、Abigail Baldridge、Johnson Agniswamy、Yuan-Fang Wang、Irene T. Weber、Manabu Aoki、Salcedo Gomez Pedro Miguel、Masayuki Amano、Hiroaki Mitsuya

  DOI：10.1002/cmdc.201000318

  日期：2010.11.8

  design, synthesis, biological evaluation, and X‐ray crystallographic analysis of a new class of HIV‐1 protease inhibitors. Compound 4 proved to be an extremely potent inhibitor toward various multidrug‐resistant HIV‐1 variants, representing a near 10‐fold improvement over darunavir (DRV). Compound 4 also blocked protease dimerization with at least 10‐fold greater potency than DRV.

  更健康的HAART：我们报告了一类新型HIV-1蛋白酶抑制剂的设计、合成、生物学评价和X射线晶体学分析。化合物4被证明是针对多种多重耐药 HIV-1 变体的极其有效的抑制剂，比地芦那韦 (DRV) 改善了近 10 倍。化合物4还可以阻断蛋白酶二聚化，其效力比 DRV 至少高 10 倍。