(1R,2S,3R,6S,8S)-5,7,9-trioxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-3-ol | 1259446-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (1R,2S,3R,6S,8S)-5,7,9-trioxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-3-ol
• CAS: 1259446-88-2
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: IKGSCKZRRKZEFC-LQOSVEJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,6S,8S)-5,7,9-trioxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-3-ol 在 N-甲基吗啉 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 GRL-0519
  参考文献：
  名称：

  探索 HIV-1 蛋白酶抑制剂中氧三环设计配体的多药耐药性和蛋白质-配体相互作用

  摘要：

  更健康的HAART：我们报告了一类新型HIV-1蛋白酶抑制剂的设计、合成、生物学评价和X射线晶体学分析。化合物4被证明是针对多种多重耐药 HIV-1 变体的极其有效的抑制剂，比地芦那韦 (DRV) 改善了近 10 倍。化合物4还可以阻断蛋白酶二聚化，其效力比 DRV 至少高 10 倍。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000318
• 作为产物：
  描述：

  2-氧杂双环[3.1.0]己烷6-羧酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 二甲基二环氧乙烷 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1R,2S,3R,6S,8S)-5,7,9-trioxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED TRICYCLIC ETHER CARBAMATES AND THEIR USE
  [FR] ETHER CARBAMATES TRICYCLIQUES FUSIONNÉS ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2012031237A8

文献信息

• FUSED TRICYCLIC ETHER CARBAMATES AND THEIR USE
  申请人：Ghosh Arun K.

  公开号：US20130158094A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Tricylic ether carbamates that inhibit HIV proteolytic enzymes and processes for preparing the compounds are describes. Methods of using the disclosed compounds for treating patients infected with HIV are also described.
• US8563597B2
  申请人：——

  公开号：US8563597B2

  公开（公告）日：2013-10-22
• US9487541B2
  申请人：——

  公开号：US9487541B2

  公开（公告）日：2016-11-08
• [EN] FUSED TRICYCLIC ETHER CARBAMATES AND THEIR USE<br/>[FR] ETHER CARBAMATES TRICYCLIQUES FUSIONNÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2012031237A8

  公开（公告）日：2012-04-26
• Probing Multidrug-Resistance and Protein-Ligand Interactions with Oxatricyclic Designed Ligands in HIV-1 Protease Inhibitors
  作者：Arun K. Ghosh、Chun-Xiao Xu、Kalapala Venkateswara Rao、Abigail Baldridge、Johnson Agniswamy、Yuan-Fang Wang、Irene T. Weber、Manabu Aoki、Salcedo Gomez Pedro Miguel、Masayuki Amano、Hiroaki Mitsuya

  DOI：10.1002/cmdc.201000318

  日期：2010.11.8

  design, synthesis, biological evaluation, and X‐ray crystallographic analysis of a new class of HIV‐1 protease inhibitors. Compound 4 proved to be an extremely potent inhibitor toward various multidrug‐resistant HIV‐1 variants, representing a near 10‐fold improvement over darunavir (DRV). Compound 4 also blocked protease dimerization with at least 10‐fold greater potency than DRV.

  更健康的HAART：我们报告了一类新型HIV-1蛋白酶抑制剂的设计、合成、生物学评价和X射线晶体学分析。化合物4被证明是针对多种多重耐药 HIV-1 变体的极其有效的抑制剂，比地芦那韦 (DRV) 改善了近 10 倍。化合物4还可以阻断蛋白酶二聚化，其效力比 DRV 至少高 10 倍。