1-[1-(3-bromophenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl]ethanone | 1157061-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[1-(3-bromophenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl]ethanone
• 英文别名: 1-[1-(3-bromophenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl]ethan-1-one；1-[1-(3-bromophenyl)-5-methyltriazol-4-yl]ethanone
• CAS: 1157061-37-4
• 化学式: C₁₁H₁₀BrN₃O
• mdl: MFCD12116274
• 分子量: 280.124
• InChiKey: XWEFBKDTBQQRPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(3-bromophenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl]ethanone 在 sodium methylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (Z)‐4‐[1‐(3‐bromophenyl)‐5‐methyl‐1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl]‐2‐hydroxy‐4‐oxobut‐2‐enoic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑基酯和羧酸作为能够抑制组织蛋白酶 B 的非经典碳酸酐酶抑制剂

  摘要：

  在此，我们报告了 28 种新的 1,2,3-三唑衍生物库的设计和合成，这些衍生物带有羧酸和酯部分，作为碳酸酐酶 (CA) 和组织蛋白酶 B 酶的双重抑制剂。体外测定了合成化合物对四种人 CA (hCA) 亚型 I、II、IX 和 XII 的抑制潜力。与酯衍生物相比，羧酸衍生物对 hCA II、IX 和 XII 显示出低微摩尔抑制。大多数目标化合物对 hCA I 亚型的抑制作用较差。发现 4-氟苯基附加的羧酸衍生物6c是 hCA IX 和 hCA XII 最有效的抑制剂，两种亚型的K I值为 0.7 μM。新合成的化合物对 CA 和组织蛋白酶 B 表现出双重抑制作用。与相应的羧酸衍生物相比，酯衍生物在 10 -7 M 浓度下对组织蛋白酶 B 表现出更高的抑制百分比。目标化合物的计算机研究结果发现与组织蛋白酶B的活性位点与体外结果有良好的相关性。此外，两种化合物5i和6c对A549肺癌细胞表现出细胞毒活性，IC

  DOI：

  10.1002/ardp.202300372
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯胺 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[1-(3-bromophenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  发现带有 1-芳基-1,2,3-三唑基序的新型喹啉衍生物作为 H1N1 流感病毒神经氨酸酶抑制剂

  摘要：

  流感的爆发偶尔或周期性地威胁着全球健康和经济。抗原漂移诱导的流感病毒突变阻碍了抗病毒药物的开发。因此，迫切需要一种新型抗病毒药物来解决药物无效问题。在此，制备了 16 种新的喹啉-三唑杂化物并针对 H1N1 病毒进行了评估。特别是， 、 、 和 显示出有前景的 H1N1 抗病毒活性，选择性指数 (SI) CC/IC 值为 15.8、37 和 29.15。之后，研究了最有效的候选物 、 和 的各种作用机制（病毒复制、吸附和杀病毒活性）的抑制率。此外，还评估了它们抑制神经氨酸酶的能力。 Hybrid 的 IC 值为 0.30 µM，表现出与奥司他韦相当的有效抑制活性。最终，进行了分子建模研究，包括分子对接和分子动力学模拟，为观察到的抗病毒结果提供科学依据。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107703

文献信息

• Tandem Michael addition/imino-nitrile cyclization synthesis of 2-amino-6-(1-aryl-5-methyl-1<i>H</i>-1,2,3-triazol-4yl)-4-phenylpyridine-3-carbonitrile
  作者：Heng-Shan Dong、Hui-Cheng Wang、Zhong-Lian Gao、Rong-Shan Li、Fu-Hong Cui

  DOI：10.1002/jhet.336

  日期：——

  Several 2–amino‐6‐(1‐aryl‐5‐methyl‐1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl)‐4‐phenylpyridine‐3‐carbonitrile have been synthesized by Tandem Michael addition/imino‐nitrile cyclization and the structures of these compounds were established by MS, IR, CHN, and 1H NMR spectral data. The crystal structure of 2‐amino‐6‐[1‐(4‐methoxyphenyl)‐5‐methyl‐1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl]‐4‐phenylpyridine‐3‐carbonitrile was established by

  串联迈克尔·加成/亚氨基腈合成了几个2-氨基-6-（1-芳基-5-甲基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）-4-苯基吡啶-3-腈通过MS，IR，CHN和1 H NMR光谱数据确定环化和这些化合物的结构。X表示2-氨基-6- [1-（4-甲氧基苯基）-5-甲基-1 H -1,2,3-三唑-4-基] -4-苯基吡啶-3-腈的晶体结构射线衍射。J.杂环化​​学。（2010）。
• Wang, Hui-Cheng; Li, Rong-Shan; Dong, Hong-Ru, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 4, p. 521 - 526
  作者：Wang, Hui-Cheng、Li, Rong-Shan、Dong, Hong-Ru、Dong, Heng-Shan

  DOI：——

  日期：——
• 1,2,3‐Triazole‐based esters and carboxylic acids as nonclassical carbonic anhydrase inhibitors capable of cathepsin B inhibition
  作者：Kiran Siwach、Manishita Rani、Lalit Vats、Simone Giovannuzzi、Avijit Kumar Paul、Mettle Brahma、Neetu Kumari、Mulaka Maruthi、Neera Raghav、Claudiu T. Supuran、Pawan K. Sharma

  DOI：10.1002/ardp.202300372

  日期：2024.3

  carboxylic acid derivative 6c was found to be the most potent inhibitor of hCA IX and hCA XII with a KI value of 0.7 μM for both the isoforms. The newly synthesised compounds showed dual inhibition towards CA as well as cathepsin B. The ester derivatives exhibited higher % inhibition at 10−7 M concentration as compared with the corresponding carboxylic acid derivatives against cathepsin B. The results

  在此，我们报告了 28 种新的 1,2,3-三唑衍生物库的设计和合成，这些衍生物带有羧酸和酯部分，作为碳酸酐酶 (CA) 和组织蛋白酶 B 酶的双重抑制剂。体外测定了合成化合物对四种人 CA (hCA) 亚型 I、II、IX 和 XII 的抑制潜力。与酯衍生物相比，羧酸衍生物对 hCA II、IX 和 XII 显示出低微摩尔抑制。大多数目标化合物对 hCA I 亚型的抑制作用较差。发现 4-氟苯基附加的羧酸衍生物6c是 hCA IX 和 hCA XII 最有效的抑制剂，两种亚型的K I值为 0.7 μM。新合成的化合物对 CA 和组织蛋白酶 B 表现出双重抑制作用。与相应的羧酸衍生物相比，酯衍生物在 10 -7 M 浓度下对组织蛋白酶 B 表现出更高的抑制百分比。目标化合物的计算机研究结果发现与组织蛋白酶B的活性位点与体外结果有良好的相关性。此外，两种化合物5i和6c对A549肺癌细胞表现出细胞毒活性，IC
• 10.1016/j.bioorg.2024.107703
  作者：Sabt, Ahmed、Khaleel, Eman F.、Shaldam, Moataz A.、Ebaid, Manal S.、Mustafa Badi, Rehab、Allayeh, Abdou K.、Eldehna, Wagdy M.、Dziadek, Jaroslaw

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107703

  日期：——

  Sporadically and periodically, influenza outbreaks threaten global health and the economy. Antigen drift-induced influenza virus mutations hamper antiviral drug development. Thus, a novel antiviral agent is urgently needed to address medication inefficacy issues. Herein, sixteen new quinoline-triazole hybrids and were prepared and evaluated against the H1N1 virus. In particular, , , and showed promising

  流感的爆发偶尔或周期性地威胁着全球健康和经济。抗原漂移诱导的流感病毒突变阻碍了抗病毒药物的开发。因此，迫切需要一种新型抗病毒药物来解决药物无效问题。在此，制备了 16 种新的喹啉-三唑杂化物并针对 H1N1 病毒进行了评估。特别是， 、 、 和 显示出有前景的 H1N1 抗病毒活性，选择性指数 (SI) CC/IC 值为 15.8、37 和 29.15。之后，研究了最有效的候选物 、 和 的各种作用机制（病毒复制、吸附和杀病毒活性）的抑制率。此外，还评估了它们抑制神经氨酸酶的能力。 Hybrid 的 IC 值为 0.30 µM，表现出与奥司他韦相当的有效抑制活性。最终，进行了分子建模研究，包括分子对接和分子动力学模拟，为观察到的抗病毒结果提供科学依据。