(2S)-N-{5-methoxy-4-[3-(carboxy)propyloxy]-2-nitrobenzoyl}pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl dithioacetal | 219931-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-N-{5-methoxy-4-[3-(carboxy)propyloxy]-2-nitrobenzoyl}pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl dithioacetal
• 英文别名: (2S)-N-[4-[(3'-carboxypropyl)oxy]-5-methoxy-2-nitrobenzoyl]pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal；(2S)-N-{4-[(3'-carboxypropyl)oxy]-5-methoxy-2-nitrobenzoyl}pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal；4-[4-[(2S)-2-[bis(ethylsulfanyl)methyl]pyrrolidine-1-carbonyl]-2-methoxy-5-nitrophenoxy]butanoic acid
• CAS: 219931-70-1
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₇S₂
• 分子量: 486.61
• InChiKey: OYYYDGMQNXBYMP-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-{5-methoxy-4-[3-(carboxy)propyloxy]-2-nitrobenzoyl}pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl dithioacetal 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 次溴酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Novel Pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine−Lexitropsin Conjugates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9812072
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-[5'-methoxy-4'-[(3''-methoxycarbonylpropyl)oxy]-2'-nitrobenzoyl]pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到(2S)-N-{5-methoxy-4-[3-(carboxy)propyloxy]-2-nitrobenzoyl}pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  A-C8 / C-C2烷氧基酰胺基连接的吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂二聚体的合成及DNA结合亲和力。

  摘要：

  这份报告描述了新的A-C8 / C-C2烷氧基酰胺基连接的吡咯并[2,1-c] [1,4]-苯并二氮杂二聚体的合成。这些二聚体表现出显着的DNA结合能力，具有中等的抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.08.071

文献信息

• Synthesis and DNA-binding affinity of A-C8/C-C2 alkoxyamido-linked pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine dimers
  作者：Ahmed Kamal、P. Ramulu、O. Srinivas、G. Ramesh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.08.071

  日期：2003.11

  The synthesis of new A-C8/C-C2 alkoxyamido-linked pyrrolo[2,1-c][1,4]-benzodiazepine dimers have been described in this report. These dimers exhibit significant DNA-binding ability with moderate anticancer activity.

  这份报告描述了新的A-C8 / C-C2烷氧基酰胺基连接的吡咯并[2,1-c] [1,4]-苯并二氮杂二聚体的合成。这些二聚体表现出显着的DNA结合能力，具有中等的抗癌活性。
• Design and Synthesis of Novel Pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine - Imidazole Containing Polyamide Conjugates
  作者：Rohtash Kumar、B.S.Narayan Reddy、J.William Lown

  DOI：10.1515/hc.2002.8.1.19

  日期：2002.1

  A series of novel pyrrolo[2,l-c][l,4]benzodiazepine (PBD) polyamide conjugates (1-5) containing imidazole units was synthesized as DNA minor groove bining agents. Introduction There is presently an interest in both the synthetic aspects and the mechanism of the biological action of the carbinolamine containing pyrrolo[2,l-c][l,^benzodiazepine (PBD) group of antitumor antibiotics, members of which include

  合成了一系列含有咪唑单元的新型吡咯并 [2,1c][1,4] 苯并二氮杂 (PBD) 聚酰胺缀合物 (1-5) 作为 DNA 小沟结合剂。引言 目前，人们对含有吡咯并[2,lc][l,^苯并二氮杂 (PBD) 基团的抗肿瘤抗生素的甲醇胺的合成方面和生物作用机制感兴趣，其成员包括蒽霉素、托美霉素、新霉素A 和 B，西伯霉素、马西霉素、奇卡霉素、原丝菌素 DC-81 和右旋霉素 (1)。它们的不同之处在于芳族 Aring 和吡咯烷 C 环中取代基的数量、类型和位置，以及 Cring 的饱和度，Cring 可以在 C2-C3（内环）上完全饱和或不饱和或 C2（外环）。这些分子在其作用机制方面的一个关键特征是 N10-C11 甲醇胺（或亚胺等效物）部分。这是一个负责 DNA 烷基化的亲电中心。插入小沟后，通过亲核攻击 PBD 亲电子 Cl 1 位置的鸟嘌呤碱基 N2 形成氨基键，从而在 DNA 的小沟中形成共价加合物
• Design, synthesis and in vitro cytotoxic studies of novel bis-pyrrolo[2,1][1,4] benzodiazepine-pyrrole and imidazole polyamide conjugates
  作者：Rohtash Kumar、J. William Lown

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.02.005

  日期：2005.7

  The design, synthesis and biological evaluation of novel pyrrolo [2,1][1,4] benzodiazepine (PBD) dimers 38-43 linked with pyrrole and imidazole polyamides from either side by a flexible methylene chain of variable length are described, which involved mercuric chloride mediated cyclization of the corresponding amino diethyl thioacetals. The compounds were prepared with varying numbers of pyrrole and

  描述了新型吡咯并[2,1] [1,4]苯二氮杂（PBD）二聚体38-43与吡咯和咪唑聚酰胺通过可变长度的柔性亚甲基链从任一侧连接的设计，合成和生物学评估，涉及氯化汞介导的相应氨基二乙基硫缩醛的环化。用不同数量的含吡咯和咪唑的聚酰胺制备化合物，以确定最佳体外抗肿瘤活性的结构要求。这些化合物由美国国家癌症研究所针对60个人类癌细胞进行了测试，证明了化合物bis-PBD-吡咯聚酰胺（38-40）和bis-PBD-咪唑聚酰胺（41-43）中的某些bis-PBD-吡咯和咪唑聚酰胺共轭物对单个癌细胞系具有活性（表1）。
• PYRENE-LINKED PYRROLO[2,1--C][1,4]BENZODIAZEPINE HYBRIDS USEFUL AS ANTI-CANCER AGENTS
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20040192677A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  The present invention relates to a process for the preparation of novel pyrrolo [2,1 -c][1,4]benzodiazepine hybrids useful as antitumour agents. This invention also relates to a process for the preparation of new pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine hybrids as potential antitumour agents. More particularly, it provides a process for the preparation of 7-methoxy-8-[N-(1″-pyrenyl)-alkane-3′-carboxamide]-oxy-(11aS)-1,2,3,11a-tetraydro 5H-pyrrolo[2,1 -c][1,4]benzodiazepin-5-one, with aliphatic chain length variation of these compounds and it also describes the DNA binding, aticancer (antitumour) activity. The structral formula of this novel pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine is given below: 1

  本发明涉及一种制备新型吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮平杂化物的过程，该杂化物可用作抗肿瘤药物。本发明还涉及一种制备新型吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮平杂化物的过程，作为潜在的抗肿瘤药物。更具体地，它提供了一种制备7-甲氧基-8-[N-(1″-芘基)-烷基-3′-羧酰胺]-氧-(11aS)-1,2,3,11a-四氢-5H-吡咯并[2,1-c][1,4]苯并噻唑-5-酮的过程，这些化合物的脂肪链长度变化，以及它还描述了DNA结合，抗癌（抗肿瘤）活性。这种新型吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮平杂化物的结构式如下：1
• [EN] PYRENE-LINKED PYRROLO (2,1-C) (1,4) BENZODIAZEPINE DERIVATIVES USEFUL AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE PYRROLO (2,1-C) (1,4) BENZODIAZEPINE LIES AU PYRENE UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTICANCEREUX
  申请人：COUNCIL OF SCENTIFIC AND IND R

  公开号：WO2004087711A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The present invention relates to pyrrolo [2,1-c][1,4]benzodiazepine hybrids useful as potential antitumour agents. This invention also relates to a process for the preparation of new pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine hybrids as potential antitumour agents. More particularly, it provides 7-methoxy-8-[N-(1″-pyrenyl)-alkane-3′-carboxamide]-oxy-(11aS)-1,2,3,11a-tetraydro 5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5-one, with aliphatic chain length variation of these compounds and it also describes the DNA binding, anticancer (antitumour) activity. The structural formula of this novel pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine is given below, formula (I):

  本发明涉及用作潜在抗肿瘤剂的吡咯并[2,1-c][1,4]苯并二氮平杂化物。本发明还涉及一种制备新的吡咯并[2,1-c][1,4]苯并二氮平杂化物作为潜在抗肿瘤剂的方法。具体而言，本发明提供了7-甲氧基-8-[N-(1″-芘基)-烷基-3'-羧酰胺]-氧-(11aS)-1,2,3,11a-四氢-5H-吡咯并[2,1-c][1,4]苯并二氮平-5-酮，该化合物的脂肪链长度变化，并描述了其DNA结合和抗癌（抗肿瘤）活性。该新型吡咯并[2,1-c][1,4]苯并二氮平的结构式如下，式（I）：