(4R)-5-hydroxy-4-methylpentanoic acid | 1315000-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R)-5-hydroxy-4-methylpentanoic acid
• CAS: 1315000-21-5
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: AYMYNTXNRTZIOG-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-5-hydroxy-4-methylpentanoic acid 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以10.37 g的产率得到R-5-叔丁基二甲基硅氧基-4-甲基戊酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  海洋环状二肽卤代肽AD的不对称总合成。

  摘要：

  Halipeptins AD（1 ad）是从海洋海绵中分离出来的一类天然环状二肽。该报告详细介绍了这四种化合物的总合成。该合成中的关键元素包括通过两个不对称的羟醛缩合反应精制多取代的癸酸部分，使用aza-Claisen重排或天冬氨酸的甲基化作为关键步骤组装N-甲基-δ-羟基异亮氨酸残基以及进行大环化在多取代的癸酸丙氨酸位点。

  DOI：

  10.1002/chem.200600383
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (5R)-四氢-5-甲基-2H-吡喃-2-酮 在 sodium methylate 作用下， 反应 36.0h， 生成 (4R)-5-hydroxy-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  海洋环状二肽卤代肽AD的不对称总合成。

  摘要：

  Halipeptins AD（1 ad）是从海洋海绵中分离出来的一类天然环状二肽。该报告详细介绍了这四种化合物的总合成。该合成中的关键元素包括通过两个不对称的羟醛缩合反应精制多取代的癸酸部分，使用aza-Claisen重排或天冬氨酸的甲基化作为关键步骤组装N-甲基-δ-羟基异亮氨酸残基以及进行大环化在多取代的癸酸丙氨酸位点。

  DOI：

  10.1002/chem.200600383

文献信息

• Asymmetric Total Syntheses of Marine Cyclic Depsipeptide Halipeptins A–D
  作者：Shouyun Yu、Xianhua Pan、Dawei Ma

  DOI：10.1002/chem.200600383

  日期：2006.8.25

  Halipeptins A-D (1 a-d) are a family of natural cyclic depsipeptides isolated from marine sponges. Total syntheses of these four compounds are detailed in this report. The key elements in this synthesis include the elaboration of the polysubstituted decanoic acid parts by two asymmetric aldol reactions, assembly of the N-methyl-delta-hydroxyisoleucine residue by using either aza-Claisen rearrangement

  Halipeptins AD（1 ad）是从海洋海绵中分离出来的一类天然环状二肽。该报告详细介绍了这四种化合物的总合成。该合成中的关键元素包括通过两个不对称的羟醛缩合反应精制多取代的癸酸部分，使用aza-Claisen重排或天冬氨酸的甲基化作为关键步骤组装N-甲基-δ-羟基异亮氨酸残基以及进行大环化在多取代的癸酸丙氨酸位点。