(3S,4S,5S,6R,7S,8S)-4-amino-7-(5-amino-6-chloropyrimidin-4-ylamino)hydroxy-3,8-bis(hydroxymethyl)-1-oxaspiro[4.4]nonan-6-ol | 773895-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (3S,4S,5S,6R,7S,8S)-4-amino-7-(5-amino-6-chloropyrimidin-4-ylamino)hydroxy-3,8-bis(hydroxymethyl)-1-oxaspiro[4.4]nonan-6-ol
• 英文别名: (3S,4S,5S,7S,8S,9R)-4-amino-8-[(5-amino-6-chloropyrimidin-4-yl)amino]-3,7-bis(hydroxymethyl)-1-oxaspiro[4.4]nonan-9-ol
• CAS: 773895-39-9
• 化学式: C₁₄H₂₂ClN₅O₄
• 分子量: 359.813
• InChiKey: UQZBQBSKLUEYMD-DLANLQKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5S,6R,7S,8S)-4-amino-7-(5-amino-6-chloropyrimidin-4-ylamino)hydroxy-3,8-bis(hydroxymethyl)-1-oxaspiro[4.4]nonan-6-ol 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 原甲酸三乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 (3S,4S,5S,6R,7S,8S)-4-Amino-7-(6-chloro-purin-9-yl)-3,8-bis-hydroxymethyl-1-oxa-spiro[4.4]nonan-6-ol 、 (3S,4S,5S,6R,7S,8S)-4-amino-7-(6-dimethylaminopurin-9-yl)-3,8-bis(hydroxymethyl)-1-oxaspiro[4.4]nonan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的前体的分子内硝基环加成反应：在螺核苷和螺双核苷的合成中的应用

  摘要：

  描述了手性螺核苷和螺双核苷的简单合成。分子内的1,3-偶极环加成硝酮反应d具有烯烃在C-3和硝酮在C-5，C-1或C-2 -葡萄糖衍生的前体（在也不系列）布置bisisoxazolidinospirocycles 4 - 7，11和12个高产。在异恶唑烷部分的还原性开环4 - 6所生成的氨基基团，然后结构的核苷碱基的顺利产生spirobisnucleosides 17和18和spironucleosides 20和21。

  DOI：

  10.1021/jo035813v
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6R,6aS,7aS)-6a-Allyloxy-3-benzyl-octahydro-2,4-dioxa-3-aza-cyclopenta[a]pentalene-5,6-diol 在 palladium on activated charcoal sodium periodate 、 三乙胺 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 43.67h， 生成 (3S,4S,5S,6R,7S,8S)-4-amino-7-(5-amino-6-chloropyrimidin-4-ylamino)hydroxy-3,8-bis(hydroxymethyl)-1-oxaspiro[4.4]nonan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的前体的分子内硝基环加成反应：在螺核苷和螺双核苷的合成中的应用

  摘要：

  描述了手性螺核苷和螺双核苷的简单合成。分子内的1,3-偶极环加成硝酮反应d具有烯烃在C-3和硝酮在C-5，C-1或C-2 -葡萄糖衍生的前体（在也不系列）布置bisisoxazolidinospirocycles 4 - 7，11和12个高产。在异恶唑烷部分的还原性开环4 - 6所生成的氨基基团，然后结构的核苷碱基的顺利产生spirobisnucleosides 17和18和spironucleosides 20和21。

  DOI：

  10.1021/jo035813v