(3aR,3'aS,6S,6'R,6aS,6'aS)-1,1'-dibenzyl-6'-hydroxy-spiro[tetrahydrofurano[3,4-c]isoxazole-6,5'-cyclopent[c]isoxazole] | 773895-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,3'aS,6S,6'R,6aS,6'aS)-1,1'-dibenzyl-6'-hydroxy-spiro[tetrahydrofurano[3,4-c]isoxazole-6,5'-cyclopent[c]isoxazole]
• 英文别名: (3aR,3'aS,6S,6'R,6aS,6'aS)-1,1'-dibenzylspiro[3,3a,4,6a-tetrahydrofuro[3,4-c][1,2]oxazole-6,5'-3a,4,6,6a-tetrahydro-3H-cyclopenta[c][1,2]oxazole]-6'-ol
• CAS: 773895-01-5
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₄
• 分子量: 408.497
• InChiKey: ZHFBYNUDUZMJNB-VXAMWORUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,3'aS,6S,6'R,6aS,6'aS)-1,1'-dibenzyl-6'-hydroxy-spiro[tetrahydrofurano[3,4-c]isoxazole-6,5'-cyclopent[c]isoxazole] 在 palladium on activated charcoal 三乙胺 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3S,4S,5S,6R,7S,8S)-4-amino-7-(5-amino-6-chloropyrimidin-4-ylamino)hydroxy-3,8-bis(hydroxymethyl)-1-oxaspiro[4.4]nonan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的前体的分子内硝基环加成反应：在螺核苷和螺双核苷的合成中的应用

  摘要：

  描述了手性螺核苷和螺双核苷的简单合成。分子内的1,3-偶极环加成硝酮反应d具有烯烃在C-3和硝酮在C-5，C-1或C-2 -葡萄糖衍生的前体（在也不系列）布置bisisoxazolidinospirocycles 4 - 7，11和12个高产。在异恶唑烷部分的还原性开环4 - 6所生成的氨基基团，然后结构的核苷碱基的顺利产生spirobisnucleosides 17和18和spironucleosides 20和21。

  DOI：

  10.1021/jo035813v
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,3bR,4aS,7aS,8aR)-3b-Allyloxy-7-benzyl-2,2-dimethyl-octahydro-1,3,6,8-tetraoxa-7-aza-dicyclopenta[a,e]pentalene 在 sodium periodate 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.67h， 生成 (3aR,3'aS,6S,6'R,6aS,6'aS)-1,1'-dibenzyl-6'-hydroxy-spiro[tetrahydrofurano[3,4-c]isoxazole-6,5'-cyclopent[c]isoxazole]
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的前体的分子内硝基环加成反应：在螺核苷和螺双核苷的合成中的应用

  摘要：

  描述了手性螺核苷和螺双核苷的简单合成。分子内的1,3-偶极环加成硝酮反应d具有烯烃在C-3和硝酮在C-5，C-1或C-2 -葡萄糖衍生的前体（在也不系列）布置bisisoxazolidinospirocycles 4 - 7，11和12个高产。在异恶唑烷部分的还原性开环4 - 6所生成的氨基基团，然后结构的核苷碱基的顺利产生spirobisnucleosides 17和18和spironucleosides 20和21。

  DOI：

  10.1021/jo035813v