1-(oxo-ethylene acetal)-3-oxo-1,3-diphenyl-propane | 55337-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(oxo-ethylene acetal)-3-oxo-1,3-diphenyl-propane
• 英文别名: 1-Phenyl-2-(2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethanon；1-phenyl-2-(2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)-ethan-1-one；1-phenyl-2-(2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethanone
• CAS: 55337-53-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: LOBMTGJQQGXWLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  154-156 °C(Press: 0.26 Torr)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3-二四氢呋喃 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氧气 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 1-(oxo-ethylene acetal)-3-oxo-1,3-diphenyl-propane
  参考文献：
  名称：

  钯/碳催化苯甲氧基甲氧基化反应合成缩醛和原酸酯

  摘要：

  在i- Pr 2 NEt的存在下，碳氧（Pd / C）催化的线性苄基和环状醚底物的苄基位置上的钯碳直接甲氧基化在氧气气氛下进行，得到了相应的混合缩醛。环状缩醛衍生物也可以转化为原酸酯。目前通过碳氢（CH）官能化进行的直接甲氧基化反应可以通过使用易于去除的Pd / C和分子氧作为绿色氧化剂来完成。通过使用三氟甲硅烷基甲磺酸酯，2,4,6-可力丁和亲核试剂对甲氧基进行化学选择性取代，将获得的混合乙缩醛转化为相应的醚产物。原酸酯衍生物也可以在相似的反应条件下转化成环状缩酮。

  DOI：

  10.1002/chem.201702278

文献信息

• Brønsted acidic cellulose-PO3H: An efficient catalyst for the chemoselective synthesis of fructones and trans-esterification via condensation of acetoacetic esters with alcohols and diols
  作者：Dhanaji R. Naikwadi、Amravati S. Singh、Ankush V. Biradar

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111912

  日期：2021.10

  of phosphorus over the material. The synthesized solid acid catalyst was utilized for condensation of diols with acetoacetic esters in solvent-free conditions to synthesize fine chemicals. The present approach not only circumvented the one-step protection and other products but more fascinatingly provided trans-esterification of acetoacetic esters with diols and n-alcohols. The catalyst was successfully

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• Acylketene acetals in organic synthesis.
  作者：Clark N. Eid、Joseph P. Konopelski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80937-6

  日期：1991.1

  reactivity of achiral and enantiomerically pure acylketene acetals are described. The key reactions of these substrates involve facile conjugate hydroboration and organolithium addition. Enantiomerically pure acylketene acetals were employed to generate a homochiral β-keto ketal through a highly diastereoselective lithium enolate quench. This β-keto ketal, which was also prepared through a desymmetrization

  描述了非手性和对映体纯的酰基乙烯酮缩醛的制备和反应性。这些底物的关键反应涉及容易的共轭硼氢化和有机锂的添加。采用对映体纯的酰基乙烯酮缩醛，通过高度非对映选择性的烯醇锂猝灭反应生成同手性的β-酮缩酮。该β-酮缩酮，也通过对内消旋二酮的不对称缩酮化反应制得，被用于昆虫信息素sitophilure的合成。
• One-Pot Synthesis of 2-Acetyl-1<i>H</i>-pyrroles from <i>N</i>-Propargylic β-Enaminones via Intermediacy of 1,4-Oxazepines
  作者：Nilay Kanova、Buse Aysen Dundar、Yilmaz Kelgokmen、Metin Zora

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00077

  日期：2021.5.7

  A one-pot two-step protocol for the synthesis of 2-acetyl-1H-pyrroles from N-propargylic β-enaminones was described. When treated with zinc chloride in refluxing chloroform, N-propargylic β-enaminones produced in situ 2-methylene-2,3-dihydro-1,4-oxazepines, which, upon further refluxing in methanol with zinc chloride, afforded 2-acetyl-1H-pyrroles. The process was found to be general for a wide variety

  描述了一种从N-炔丙基β-烯胺酮合成2-乙酰基-1 H-吡咯的一锅两步方案。当在回流的氯仿中用氯化锌处理时，N-炔丙基β-烯酮原位产生2-亚甲基-2,3-二氢-1,4-氧杂氮杂卓，在甲醇中与氯化锌进一步回流后，得到2-乙酰基- 1 H-吡咯。已发现该方法对于各种各样的N-炔丙基β-烯胺酮是通用的，并且产生了范围广泛的2-乙酰基-1 H-吡咯，具有大的底物范围和良好的官能团耐受性。这种操作简便的方法可以快速获得功能化的2-乙酰基-1 H-具有药理学意义的吡咯。
• Silylenolether-Funktionalisierung, 3. Mitt. Regioselektive Acylierung von Trimethylsilylenolethern mit 2-Alkoxy-1,3-dioxolanen ? Synthese von ?- und ?-gesch�tzten Dicarbonylverbindungen
  作者：Eyup Akg�n、Ulf Pindur

  DOI：10.1007/bf00799167

  日期：1984.5
• Conjugate hydroboration-reduction and organolithium additions to acylketene acetals. Synthesis of monoprotected β-dicarbonyls
  作者：Clark N. Eid、Joseph P. Konopelski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94539-8

  日期：1990.1