methyl 4-(1-hydroxy-2-oxo-4-phenylbutyl)benzoate | 1609525-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: methyl 4-(1-hydroxy-2-oxo-4-phenylbutyl)benzoate
• CAS: 1609525-93-0
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: VWBYYECPLVUPFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 对甲酰基苯甲酸甲酯 在 2-(perfluorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-2-ium tetrafluoroborate 、 1,2-二苯乙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到methyl 4-(1-hydroxy-2-oxo-4-phenylbutyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  化学选择性 N-杂环卡宾催化的交叉安息香反应：三唑鎓盐中稠环的重要性

  摘要：

  吗啉酮和哌啶酮衍生的三唑鎓盐可催化脂肪族醛和芳香醛之间的高度化学选择性交叉安息香反应。反应范围包括具有一系列给电子和吸电子基团的邻位、间位和对位取代的苯甲醛衍生物以及支链和未支链的脂肪族醛。低至 5 mol% 的催化负载量在这些反应中提供了极好的产率（高达 99%）。

  DOI：

  10.1021/ja501772m

文献信息

• Visible Light Enabled Formal Cross Silyl Benzoin Reaction as an Access to α‐Hydroxyketones
  作者：Liyao Ma、Yinghua Yu、Luoting Xin、Lei Zhu、Jiajin Xia、Pengcheng Ou、Xueliang Huang

  DOI：10.1002/adsc.202100186

  日期：2021.5.18

  In this work, a visible-light enabled coupling of acylsilanes with aldehydes to give a range of cross-benzoin type products α-hydroxyketones is described. The reaction could proceed at ambient temperature, with the irradiation of low energy visible light, and without addition of photosensitizer or any other additives.

  在这项工作中，描述了酰基硅烷与醛的可见光偶联以产生一系列的交叉安息香型产物α-羟基酮。反应可以在环境温度下进行，用低能可见光照射，而无需添加光敏剂或任何其他添加剂。