4-庚炔-2-苯基苯并呋喃 | 863870-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 中文名称: 4-庚炔-2-苯基苯并呋喃
• 英文名称: 4-heptyl-2-phenylbenzo[b]furan
• 英文别名: 4-Heptyl-2-phenylbenzofuran；4-heptyl-2-phenyl-1-benzofuran
• CAS: 863870-95-5
• 化学式: C₂₁H₂₄O
• 分子量: 292.421
• InChiKey: QWKWVDGYNKZUKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯酚 在 bis(triphenylphosphine) palladium (Il) acetate 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 哌啶 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 4-庚炔-2-苯基苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  由2,3-二卤代酚新型高效合成4-官能化苯并[ b ]呋喃

  摘要：

  串联Sonogashira偶联/ 5-内切-挖上-2,3- dihalophenols环化反应假设一个简单的项，以4- halobenzo [ b ]呋喃，其可以容易地转化为4 -官能化苯并[ b ]呋喃，难以合成通过其他程序。另一方面，起始的2,3-二卤代苯酚是由市售的3-卤代苯酚经其N，N-二乙基氨基甲酸酯通过在低位用s -BuLi / TMEDA或LDA处理在2-位选择性锂化而有效制备的。温度和与卤素亲电子试剂的反应。

  DOI：

  10.1021/jo0508402

文献信息

• A New and Efficient Synthesis of 4-Functionalized Benzo[<i>b</i>]furans from 2,3-Dihalophenols
  作者：Roberto Sanz、M. Pilar Castroviejo、Yolanda Fernández、Francisco J. Fañanás

  DOI：10.1021/jo0508402

  日期：2005.8.1

  Tandem Sonogashira coupling/5-endo-dig cyclization reactions on 2,3-dihalophenols suppose a straightforward entry to 4-halobenzo[b]furans, which can be easily transformed into 4-functionalized benzo[b]furans, that are difficult to synthesize by other procedures. On the other hand, the starting 2,3-dihalophenols are efficiently prepared from commercially available 3-halophenols, via their N,N-diethyl

  串联Sonogashira偶联/ 5-内切-挖上-2,3- dihalophenols环化反应假设一个简单的项，以4- halobenzo [ b ]呋喃，其可以容易地转化为4 -官能化苯并[ b ]呋喃，难以合成通过其他程序。另一方面，起始的2,3-二卤代苯酚是由市售的3-卤代苯酚经其N，N-二乙基氨基甲酸酯通过在低位用s -BuLi / TMEDA或LDA处理在2-位选择性锂化而有效制备的。温度和与卤素亲电子试剂的反应。