5-chloro-N-{(1S)-2-methyl-1-[1-(4-methylphenyl)-1H-pyrazol-5-yl]propyl}thiophene-2-sulfonamide | 1178876-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-chloro-N-{(1S)-2-methyl-1-[1-(4-methylphenyl)-1H-pyrazol-5-yl]propyl}thiophene-2-sulfonamide
• 英文别名: 5-chloro-N-[(1S)-2-methyl-1-[2-(4-methylphenyl)pyrazol-3-yl]propyl]thiophene-2-sulfonamide
• CAS: 1178876-48-6
• 化学式: C₁₈H₂₀ClN₃O₂S₂
• 分子量: 409.961
• InChiKey: FEGZSXIOQDZBHO-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯噻唑-2-磺酰氯 、 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-chloro-N-{(1S)-2-methyl-1-[1-(4-methylphenyl)-1H-pyrazol-5-yl]propyl}thiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型杂环磺酰胺γ-分泌酶抑制剂的合成及其构效关系

  摘要：

  业已证明，γ-分泌酶抑制剂可减少β-淀粉样蛋白的产生，β-淀粉样蛋白是在阿尔茨海默氏病患者的大脑中发现的斑块的一种成分。据报道，一系列新的杂环磺酰胺γ-分泌酶抑制剂可降低细胞中的β-淀粉样蛋白水平。与Notch（一种替代的γ-分泌酶底物）相比，该系列化合物的几个实例显示出更高的抑制淀粉样蛋白前体蛋白加工的倾向。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.04.052

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationship of a novel series of heterocyclic sulfonamide γ-secretase inhibitors
  作者：Jun Pu、Anthony F. Kreft、Suzan H. Aschmies、Kevin P. Atchison、Joshua Berkowitz、Thomas J. Caggiano、Micheal Chlenov、George Diamantidis、Boyd L. Harrison、Yun Hu、Donna Huryn、J. Steven Jacobsen、Mei Jin、Kerri Lipinski、Peimin Lu、Robert L. Martone、Koi Morris、June Sonnenberg-Reines、Dave R. Riddell、Joan Sabalski、Shaiu-Ching Sun、Erik Wagner、Yiqun Wang、Zheng Xu、Hua Zhou、Lynn Resnick

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.04.052

  日期：2009.7

  the production of β-amyloid, a component of the plaques that are found in brains of patients with Alzheimer’s disease. A novel series of heterocyclic sulfonamide γ-secretase inhibitors that reduce β-amyloid levels in cells is reported. Several examples of compounds within this series demonstrate a higher propensity to inhibit the processing of amyloid precursor protein compared to Notch, an alternative

  业已证明，γ-分泌酶抑制剂可减少β-淀粉样蛋白的产生，β-淀粉样蛋白是在阿尔茨海默氏病患者的大脑中发现的斑块的一种成分。据报道，一系列新的杂环磺酰胺γ-分泌酶抑制剂可降低细胞中的β-淀粉样蛋白水平。与Notch（一种替代的γ-分泌酶底物）相比，该系列化合物的几个实例显示出更高的抑制淀粉样蛋白前体蛋白加工的倾向。