1-benzyl-4-phenyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester | 1314975-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-benzyl-4-phenyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 1-benzyl-4-phenyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate；dimethyl 1-benzyl-4-phenylpyrrole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1314975-64-8
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₄
• 分子量: 349.386
• InChiKey: TUYLYECHIBHNBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 丁炔二酸二甲酯 、 苄胺 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.17h， 以88%的产率得到1-benzyl-4-phenyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Pd（II）催化的胺，炔烃酯和烯烃的三组分级联反应区域选择性合成2,3,4-三取代的吡咯

  摘要：

  公开了一种新颖，高效且通用的Pd（II）催化的多种胺，炔烃酯和烯烃的氧化三组分级联反应，用于直接合成具有宽泛的官能团耐受性的多种2,3,4-三取代的吡咯。产量高到极好。该转变被认为是通过Pd（II）催化的区域选择性烯烃迁移插入，分子内自由基加成和氧化顺序的级联形成C（sp 2）–C（sp 2）和C（sp 2）–N键而形成的。流程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02325

文献信息

• 一种吡咯衍生物的合成方法
  申请人：南阳师范学院

  公开号：CN106349147B

  公开（公告）日：2021-06-18

  本发明提出了一种吡咯衍生物的合成方法，其是在反应容器中按摩尔比1：1～1.4：1.3～4依次加入胺、吸电子炔烃、烯烃，按1 mmol胺加入2～4 mL的溶剂的比例加入溶剂，接着加入胺摩尔量0.8%～2%的催化剂Pd(OAc)2、胺摩尔量1.8%～4%的氧化剂K2S2O8、醋酸2 mL、已腈2mL,在100℃～120℃油浴条件下反应15～24h，冷却至室温，加水，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机层，减压浓缩，产品经过柱层析纯化，得到产品吡咯衍生物。本发明具有反应操作简单，反应底物廉价，产率高、选择性好、易分离纯化、污染少的特点。
• An efficient one-pot synthesis of tetra-substituted pyrroles
  作者：Elmira Ghabraie、Saeed Balalaie、Morteza Bararjanian、Hamid Reza Bijanzadeh、Frank Rominger

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.076

  日期：2011.7

  The three-component reaction of primary amines, dialkyl acetylenedicarboxylates and beta-nitrostyrene derivatives in the presence of Iron(III) chloride afforded 1,2,3,4-tetra-substituted pyrroles in high yields. These reactions could precede via domino Michael addition/cyclization process. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.