3-[(R)-2,2-dimethylcyclopentyl]-4-hydroxy-N-[(1S,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]benzamide | 1222091-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-[(R)-2,2-dimethylcyclopentyl]-4-hydroxy-N-[(1S,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]benzamide
• 英文别名: 3-[(1R)-2,2-dimethylcyclopentyl]-4-hydroxy-N-[(1S,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]benzamide
• CAS: 1222091-37-3
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₃
• 分子量: 365.472
• InChiKey: SFIVVOZFNDPNHV-TYPHKJRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-iodo-2,2-dimethylpentanenitrile 在 盐酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 甲基氯化镁 、 正己基锂 、 C₃₆H₃₆F₁₂FeP₂ 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， -20.0~60.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 38.08h， 生成 3-[(R)-2,2-dimethylcyclopentyl]-4-hydroxy-N-[(1S,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  苯酚定向烯烃加氢催化不对称合成叔丁基碳中心

  摘要：

  据报道，一种快速合成的手性酚1的合成方法是制备一系列候选药物的关键组成部分。该策略包括从异丁腈（10）到环戊酮3的经济高效且易于扩展的途径。随后在由LaCl 3 ·2LiCl介导的具有挑战性的格利雅（Grignard）加成中使用了位阻和可烯醇化的酮3。描述了该转化所需的镧系元素试剂的新颖制备。为了完成该过程，高度对映选择性的氢化步骤提供了靶标（1）。讨论了酚基对不对称转化成功的重要性。

  DOI：

  10.1021/jo200941r

文献信息

• SPIROCYCLIC GPR40 MODULATORS
  申请人：Brown Sean P.

  公开号：US20110190330A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention provides compounds useful, for example, for treating metabolic disorders in a subject. Such compounds have the general formula IA, IB, I′A or I′B: where the definitions of the variables are provided herein. The present invention also provides compositions that include, and methods for using, the compounds in preparing medicaments and for treating metabolic disorders such as, for example, type II diabetes.

  本发明提供了一些化合物，例如用于治疗受试者的代谢性疾病。这些化合物具有一般式IA、IB、I′A或I′B，其中变量的定义在此处提供。本发明还提供了包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物制备药物和治疗代谢性疾病（例如2型糖尿病）的方法。
• US8748462B2
  申请人：——

  公开号：US8748462B2

  公开（公告）日：2014-06-10
• Catalytic Asymmetric Synthesis of a Tertiary Benzylic Carbon Center via Phenol-Directed Alkene Hydrogenation
  作者：Seb Caille、Rich Crockett、Krishnakumar Ranganathan、Xiang Wang、Jacqueline C. S. Woo、Shawn D. Walker

  DOI：10.1021/jo200941r

  日期：2011.7.1

  required for this transformation is described. To complete the process, a highly enantioselective hydrogenation step afforded the target (1). The importance of the phenol group to the success of this asymmetric transformation is discussed.

  据报道，一种快速合成的手性酚1的合成方法是制备一系列候选药物的关键组成部分。该策略包括从异丁腈（10）到环戊酮3的经济高效且易于扩展的途径。随后在由LaCl 3 ·2LiCl介导的具有挑战性的格利雅（Grignard）加成中使用了位阻和可烯醇化的酮3。描述了该转化所需的镧系元素试剂的新颖制备。为了完成该过程，高度对映选择性的氢化步骤提供了靶标（1）。讨论了酚基对不对称转化成功的重要性。