5'-[[2-[[Bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]anilino]methyl]-3',6'-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2'-chlorospiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one | 502467-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5'-[[2-[[Bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]anilino]methyl]-3',6'-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2'-chlorospiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one
• 英文别名: 5'-[[2-[[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]anilino]methyl]-3',6'-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2'-chlorospiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one
• CAS: 502467-19-8
• 化学式: C₅₂H₅₉ClN₄O₅Si₂
• 分子量: 911.688
• InChiKey: FSXDLXCZANKTNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.28
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-[[2-[[Bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]anilino]methyl]-3',6'-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2'-chlorospiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以30%的产率得到锌离子荧光探针-4
  参考文献：
  名称：

  ZP4，一种改进的 Zinpyr 家族神经元 Zn2+传感器

  摘要：

  已合成并表征了 Zinpyr 家族 ZP4 中 Zn(2+) 的第二代荧光传感器。ZP4 (Zinpyr-4, 9-(o-carboxyphenyl)-2-chloro-5-[2-(bis(2-pyridylmethyl)aminomethyl)-N-methylaniline]-6-hydroxy-3-xanthanone)从先前对这些化合物的研究开发的收敛合成策略。ZP4 与其前身一样，在可见光范围内（大约 500 nm）具有激发和发射波长，Zn(2+) 的解离常数 (K(d)) 小于 1 nM 和高量子产率（Phi = 大约0.4），使其非常适合生物应用。在模拟生理条件下观察到 5 倍荧光增强，对应于 Zn(2+) 阳离子与传感器的结合，从而抑制光致电子转移 (PET) 淬火通路。

  DOI：

  10.1021/ja0287377
• 作为产物：
  描述：

  4-氯间苯二酚 在 三氯化铝 、 zinc(II) chloride 吡啶 、 咪唑 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 硝基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 100.58h， 生成 5'-[[2-[[Bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]anilino]methyl]-3',6'-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2'-chlorospiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one
  参考文献：
  名称：

  ZP4，一种改进的 Zinpyr 家族神经元 Zn2+传感器

  摘要：

  已合成并表征了 Zinpyr 家族 ZP4 中 Zn(2+) 的第二代荧光传感器。ZP4 (Zinpyr-4, 9-(o-carboxyphenyl)-2-chloro-5-[2-(bis(2-pyridylmethyl)aminomethyl)-N-methylaniline]-6-hydroxy-3-xanthanone)从先前对这些化合物的研究开发的收敛合成策略。ZP4 与其前身一样，在可见光范围内（大约 500 nm）具有激发和发射波长，Zn(2+) 的解离常数 (K(d)) 小于 1 nM 和高量子产率（Phi = 大约0.4），使其非常适合生物应用。在模拟生理条件下观察到 5 倍荧光增强，对应于 Zn(2+) 阳离子与传感器的结合，从而抑制光致电子转移 (PET) 淬火通路。

  DOI：

  10.1021/ja0287377