ethyl E030(2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl)prop-2-enoate | 853918-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: ethyl E030(2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl)prop-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(1R,6S)-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]prop-2-enoate
• CAS: 853918-58-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: XUFKXFHBQWRLII-QZVITLNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl E030(2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl)prop-2-enoate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 四氯化钛 、 铜 、 copper(II) sulfate 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 苯 为溶剂， -70.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 37.0h， 生成 (-)-microbiotol
  参考文献：
  名称：

  The first enantioselective synthesis of (−)-microbiotol and (+)-β-microbiotene

  摘要：

  The first enantioselective total synthesis of (-)-microbiotol and (+)-beta-microbiotene, sesquiterpenes containing three neighboring quaternary carbon atoms belonging to the cyclocuparane group, starting from cyclogeraniol employing a Sharpless-Katsuki asymmetric epoxidation, a boron trifluoride etherate mediated epoxide rearrangement and ail intramolecular diazo ketone cyclopropanation as key steps, is described. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.03.009
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-1-methanol 在 phosphorus pentoxide 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 ethyl E030(2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  The first enantioselective synthesis of (−)-microbiotol and (+)-β-microbiotene

  摘要：

  The first enantioselective total synthesis of (-)-microbiotol and (+)-beta-microbiotene, sesquiterpenes containing three neighboring quaternary carbon atoms belonging to the cyclocuparane group, starting from cyclogeraniol employing a Sharpless-Katsuki asymmetric epoxidation, a boron trifluoride etherate mediated epoxide rearrangement and ail intramolecular diazo ketone cyclopropanation as key steps, is described. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.03.009

文献信息

• The first enantioselective synthesis of (−)-microbiotol and (+)-β-microbiotene
  作者：Adusumilli Srikrishna、Shankarnarayan A. Nagamani、Setti G. Jagadeesh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.03.009

  日期：2005.5

  The first enantioselective total synthesis of (-)-microbiotol and (+)-beta-microbiotene, sesquiterpenes containing three neighboring quaternary carbon atoms belonging to the cyclocuparane group, starting from cyclogeraniol employing a Sharpless-Katsuki asymmetric epoxidation, a boron trifluoride etherate mediated epoxide rearrangement and ail intramolecular diazo ketone cyclopropanation as key steps, is described. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.