methyl 2-allyl-2-MIDA boryl phenyl acetate | 1401572-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-allyl-2-MIDA boryl phenyl acetate
• 英文别名: Methyl 2-(5-methyl-3,7-dioxo-2,8-dioxa-5-azonia-1-boranuidabicyclo[3.3.0]octan-1-yl)-2-phenylpent-4-enoate
• CAS: 1401572-38-0
• 化学式: C₁₇H₂₀BNO₆
• 分子量: 345.16
• InChiKey: HMRRMZRUOWFTRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-allyl-α-MIDA boryl phenyl acetaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 环己烯 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-allyl-2-MIDA boryl phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective palladium-catalyzed α-allylation of α-boryl aldehydes

  摘要：

  本文报道了在Pd0/PdII催化下，α-硼烷醛的α-烯丙基化反应，该反应保持碳-硼键。多种α-硼烷醛和烯丙醇参与了这种化学选择性转化。得到的α-烯丙基化产物为单一的区域异构体。

  DOI：

  10.1039/c2ob26503f

文献信息

• Chemoselective palladium-catalyzed α-allylation of α-boryl aldehydes
  作者：Jeffrey D. St. Denis、Zhi He、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1039/c2ob26503f

  日期：——

  Herein we report the development of an α-allylation reaction of α-boryl aldehydes that preserves the carbon–boron bond under Pd0/PdII catalysis. A variety of α-boryl aldehydes and allylic alcohols participate in this chemoselective transformation. The α-allylated products were obtained as single regioisomers.

  本文报道了在Pd0/PdII催化下，α-硼烷醛的α-烯丙基化反应，该反应保持碳-硼键。多种α-硼烷醛和烯丙醇参与了这种化学选择性转化。得到的α-烯丙基化产物为单一的区域异构体。