(3R,4R,5S)-5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-(benzo[1,3]dioxol-5-yl-hydroxy-methyl)-4-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-ol | 337968-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (3R,4R,5S)-5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-(benzo[1,3]dioxol-5-yl-hydroxy-methyl)-4-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-ol
• CAS: 337968-31-7
• 化学式: C₂₇H₂₆O₈
• 分子量: 478.499
• InChiKey: XUVCVGMYFZHUKG-OFTUCXGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (3R,4R,5S)-5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-(benzo[1,3]dioxol-5-yl-hydroxy-methyl)-4-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到[(3R,4R,5S)-3-[acetyloxy(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Syntheses of Trisubstituted Tetrahydrofuran Lignans, Sesaminone and 4-Epidihydrosesamin

  摘要：

  本研究描述了制备 2,3,4-三取代的四氢呋喃木脂素、芝麻素酮和 4-epidihydrosesamin 的高效立体定向工艺。该合成策略基于官能化内酯衍生物的类似化学选择性氢化，通过 4,5-反式二取代内酯的不对称缩合制备而成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11419
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-4-[(苄氧基)甲基]-二氢呋喃-2-酮 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 (3R,4R,5S)-5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-(benzo[1,3]dioxol-5-yl-hydroxy-methyl)-4-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Syntheses of Trisubstituted Tetrahydrofuran Lignans, Sesaminone and 4-Epidihydrosesamin

  摘要：

  本研究描述了制备 2,3,4-三取代的四氢呋喃木脂素、芝麻素酮和 4-epidihydrosesamin 的高效立体定向工艺。该合成策略基于官能化内酯衍生物的类似化学选择性氢化，通过 4,5-反式二取代内酯的不对称缩合制备而成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11419