ethyl 4-methyl-1,3-diphenyl-1H-pyrazole-5-carboxylate | 1616468-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-methyl-1,3-diphenyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-methyl-2,5-diphenylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1616468-53-1
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: KCLUVIPBSHKEQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 ethyl 4-methyl-1,3-diphenyl-1H-pyrazole-5-carboxylate 在 palladium diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到ethyl 1-(2-acetoxyphenyl)-4-methyl-3-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过直接的C（sp2）H或C（sp3）H键活化，钯催化1,3-二取代的1H-吡唑-5-羧酸酯的多乙酰氧基化

  摘要：

  摘要描述了钯催化的含多个潜在反应位点的1,3-二取代的1 H-吡唑-5-羧酸酯衍生物的多乙酰氧基化反应。其中，已经适当地研究了该过程的顺序。该协议主要提供1,3-二芳基吡唑的二乙酰氧基化产物和三乙酰氧基化产物。此外，发现在结构竞争性条件下，C（sp 3）H键的乙酰氧基化作用优先于C（sp 2）H键的乙酰化作用。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.04.007
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-2,4-dioxo-4-phenylbutanoate 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 4-methyl-1,3-diphenyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由4-芳基-2,4-二酮酸酯和芳基肼一锅合成高度取代的1H-吡唑-5-羧酸酯

  摘要：

  从容易获得的4-芳基-2,4-二酮酸酯2和芳基肼盐酸盐3开始开发了一种高取代度1 H-吡唑-5-羧酸盐1的单罐合成方法。的多种活性2 -羰基2被阻止与甲氧胺盐酸盐，得到2-甲氧基亚胺中间体，然后将其进行环化缩合用3原位，以提供所需的产品1。此外，单晶X射线晶体学清楚地证实了1aa的几何构型。

  DOI：

  10.1002/jhet.2354

文献信息

• One-Pot Tandem Synthesis of Tetrasubstituted Pyrazoles via 1,3-Dipolar Cycloaddition Between Aryl Hydrazones and Ethyl But-2-ynoate
  作者：Srikantamurthy Ningaiah、Shridevi D. Doddaramappa、Chandra、Mahendra Madegowda、Shubakara Keshavamurthy、Umesha K. Bhadraiah

  DOI：10.1080/00397911.2014.891744

  日期：2014.8.3

  1,3,4,5-Tetrasubstituted pyrazoles are rapidly and regioselectively synthesized in a one-pot, three-step sequence consisting of condensation, nitrilimine generation, and cycloaddition using mercuric acetate. Newly synthesized compounds were characterized by spectral studies. Regiochemistry of compounds 6a and 8a was determined as 1,4- and 1,5-regioisomers respectively by X-ray crystallography.